tert-butyl (E)-2,2-dimethyl-4-(2'-phenylvinyl)-3-oxazolidinecarboxylate | 132639-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2,2-dimethyl-4-(2'-phenylvinyl)-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (E,4S)-2,2-dimethyl-4-(2'-phenylvinyl)-3-oxazolidine-3-carboxylate；(4S,1'E)-2,2-dimethyl-4-styryl-3-tert-butyloxycarbonyloxazolidine；(4R,1'E)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-styryloxazolidine；tert-butyl (R,E)-2,2-dimethyl-4-styryloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 132639-34-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: YGWQOVWQQNBLIS-RUMSDORHSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2,2-dimethyl-4-(2'-phenylvinyl)-3-oxazolidinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (E)-2,2-dimethyl-4-(2'-phenylvinyl)-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的烯丙基化和闭环复分解反应制备手性反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径-(-)-3-epi-Deoxoprosopinine的全合成

  摘要：

  报道了一种从 Garner 醛中分五个步骤制备对映体纯反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径，总产率高于 35%。该策略基于原位形成的手性亚氨基醇的烯丙基化，然后是闭环复分解。这种新方法用于 (-)-3-epi-deoxoprosopinine 的首次全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300423

文献信息

• OXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20110112080A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to compounds of formula I wherein the definitions of X, R and R 1 are as defined herein. The compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式I中的化合物，其中X、R和R1的定义如本文所述。公式I中的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• A Novel Route to Chiraltrans-6-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines by Allylation of Chiral Imines and Ring-Closing Metathesis− Total Synthesis of (−)-3-epi-Deoxoprosopinine
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.200300423

  日期：2003.12

  A novel route to enantiomerically pure trans-6-alkyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines is reported in five steps from Garner’s aldehyde with overall yields higher than 35 %. This strategy is based on the allylation of chiral imino alcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. This new method was used for the first total synthesis of (−)-3-epi-deoxoprosopinine. (© Wiley-VCH

  报道了一种从 Garner 醛中分五个步骤制备对映体纯反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径，总产率高于 35%。该策略基于原位形成的手性亚氨基醇的烯丙基化，然后是闭环复分解。这种新方法用于 (-)-3-epi-deoxoprosopinine 的首次全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of asymmetric (E)-α-–phenyl(ethyl)cyclopropylλycines from serine by diastereoselective dibromocylopropanation
  作者：Ma Pilar de Frutos、Ma Dolores Fernández、E. Fernández-Alvarez、Manuel Bernabé*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88208-9

  日期：1992.1

  An asymmetric synthesis of (E)-α-(2-phenylcyclopropyl)glycines and also of a homolog of allocoronamic acid, namely (E)-α-(2-ethylcyclopropyl)glycine, is reported. The key step is the dibromocyclopropanation of tert-butyl (E, 4R)- or (E, 4)-2,2-dimethyl-4-(2′-phenylvinyl)- and -(2′-ethylvinyl)-3-oxazolidinecarboxylates, easily prepared from L- or D- serine. This reaction gives good diastereomeric ratios

  报道了（E）-α-（2-苯基环丙基）甘氨酸的不对称合成，以及正膦酸的同系物，即（E）-α-（2-乙基环丙基）甘氨酸的不对称合成。关键步骤是（E，4R）-或（E，4）-2,2-二甲基-4-（2'-苯基乙烯基）-和-（2'-乙基乙烯基）-3-恶唑烷羧酸酯的叔丁基二溴环丙烷化，可轻松从L-或D-丝氨酸制备。该反应给出了良好的非对映异构体比例的二溴环丙烷。分三步将主要化合物转化为相应的环丙基氨基酸。
• Photoexcited Chiral Copper Complex-Mediated Alkene <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization Enables Kinetic Resolution
  作者：Hao Zhang、Congcong Huang、Xiang-Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04040

  日期：2022.6.22

  2-styrylpyrrolidines. This process is difficult to realize under thermal conditions. Mechanistic experiments and density functional theory (DFT) calculations revealed that different overall sensitization rates of the substrate–catalyst complex of the two enantiomers led to the observed excellent kinetic resolution efficiency. This photochemical transformation expands the potential of kinetic resolution beyond

  虽然不对称合成已被确立为以最有效和最实用的方式构建多功能对映体富集分子的强大合成工具，但外消旋体的拆分仍然是合成手性化合物的最普遍的工业方法。然而，通过外消旋E-烯烃的催化非酶动力学拆分直接形成对映纯Z-异构体仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种前所未有的对映选择性E → Z由光激发的手性铜络合物介导的异构化。该催化系统能够实现 2-苯乙烯基吡咯烷的动力学拆分。这个过程在热条件下很难实现。机械实验和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，两种对映异构体的底物-催化剂复合物的不同总敏化率导致观察到优异的动力学拆分效率。这种光化学转化扩大了动力学分辨率的潜力，超出了它们已建立的基态反应性，为处于激发态的对映选择性催化提供了一种新的反应模式。
• Efficient access to chiral trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines via allylation of chiral imines and ring-closing metathesis
  作者：François-Xavier Felpin、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02586-8

  日期：2003.1

  Enantiomerically pure trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines are synthesized in five steps from Garner's aldehyde in 37-44% overall yield. This strategy is based on the allylation of chiral iminoalcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.