(2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol | 675130-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-phenyl-3-butene-1-ol；(2S)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol；(E,2S)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 675130-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CKKVPCLNGXGAFO-FGEFZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stannylated Dehydropiperidines 和 Dehydroazepanes 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (S)-vinylglycinol 或 (S)-styrylglycinol 的 N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的有效烯丙基化和丁烯基化。在将甲锡烷基化氮杂二烯转化为甲锡烷基化二烯基恶唑烷酮后，闭环复分解生成脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷；两者都是合成多官能化哌啶或氮杂环庚烷的有趣支架。然而，无论使用何种 Grubbs 催化剂，脱氢哌啶的合成都是有选择性的，我们发现 Grubbs II 催化剂在脱氢氮杂环庚烷系列中诱导部分双键异构化。此外，当烯丙基三甲基硅烷用于N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的开环反应时，可以选择性地获得环丙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600903
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to chiral trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines via allylation of chiral imines and ring-closing metathesis

  摘要：

  Enantiomerically pure trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines are synthesized in five steps from Garner's aldehyde in 37-44% overall yield. This strategy is based on the allylation of chiral iminoalcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02586-8

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Adenophorine, a Naturally Occurring Inhibitor of Glycosidases
  作者：Morwenna S. M. Pearson、Michel Evain、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.200700459

  日期：2007.10

  The first total synthesis of a naturally occurring iminosugar, (+)-adenophorine, in 14 steps from the (+)-enantiomer ofGarner's aldehyde, is reported. The strategy is based onthe preparation and functionalization of enantiomericallypure trans-6-ethyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  据报道，首次全合成天然存在的亚氨基糖，(+)-腺嘌呤，由加纳醛的 (+)-对映异构体分 14 个步骤完成。该策略基于对映体纯的反式-6-乙基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的制备和功能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• First Total Synthesis of 1-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and Its Aglycon Congener:  Determination of the Absolute Configuration
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo035522m

  日期：2004.3.1

  The first total synthesis of the potent glycosidase inhibitors 1-O-β-d-glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and its aglycon congener is described in respectively 13 steps (9% overall yield) and 9 steps (29% overall yield) from (R)-Garner aldehyde. The synthesis takes advantage of several key reactions including a diastereoselective allylation of a chiral imine, a stereoselective epoxidation, and a glycoside

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。
• Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0520336A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  Aldehyde derivatives with a specific calpain inhibiting activity and a platelet-aggregation inhibiting effect with formula (I) or formula (II): wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group of -X-R3 in which X represents O, -S(O)m- (m = 0, 1, or 2), and R3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an alkyl group; Z represents R4-Y- or R60-CH(R5)- in which Y represents a 3- to 7-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group, or a single cyclic saturated hydrocarbon group, R4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a thiocarbamoyl group, R5 represents hydrogen, an alkyl group, or an aromatic hydrocarbon group, and R6 represents an acyl group, a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, or an alkyl group; and n is an integer of 1 to 5. wherein R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification.

  具有特异性钙蛋白酶抑制活性和血小板聚集抑制作用的式 (I) 或式 (II) 醛衍生物： 其中 R1 代表芳香烃基团、杂环基团或-X-R3 的基团，其中 X 代表 O、-S(O)m- (m = 0、1 或 2)，R3 代表芳香烃基团、杂环基团或烷基；Z 代表 R4-Y- 或 R60-CH(R5)-，其中 Y 代表 3 至 7 元含氮饱和杂环基团，或单环饱和烃基团，R4 代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷基、炔基或烷基R5 代表氢、烷基或芳香烃基，R6 代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n 是 1 至 5 的整数。 其中 R7、R8、R9 和 R10 的定义见说明书。