trans-2-ethyl-5-methyl-pyrrolidine | 97478-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-2-ethyl-5-methyl-pyrrolidine
• 英文别名: trans-2-ethyl-5-methylpyrrolidine；(2R,5R)-2-ethyl-5-methylpyrrolidine
• CAS: 97478-53-0
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: HFSPXKKJTJCBNE-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 [Me2Si(η⁵-C5Me4)(t-BuN)]SmCH(TMS)2 、 二苯基膦叠氮化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 trans-2-ethyl-5-methyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机酚类化合物催化的分子内加氢胺化/环化/双环化对位阻底物的影响。胺系未活化的1,2-二取代烯烃的范围，选择性和催化剂热稳定性

  摘要：

  本文报道金属有机催化的分子内加氢胺化/胺-拴系的未活化的1,2-二取代的烯烃，得到使用的类型的配位不饱和复合物相应的单-和二取代的吡咯烷和哌啶环化（η 5 -Me 5 Ç 5）2 LnCH（TMS）2（Ln为La，Sm或），[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）2 ] SmCH（TMS）2，和[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）（吨BuN）] LnE（TMS）2（Ln = Sm，Y，Yb，Lu; E = N，CH）作为预催化剂。[我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN）] LNE（TMS）2所介导的分子内加氢胺化/的空间要求的氨基烯烃，得到在高非对映选择性取代的吡咯烷环化（反式/顺式= 16/1）且产量高到极好。另外，手性Ç 1个的类型[我的-对称金属有机催化剂2的Si（OHF）（CPR *）] LNN（TMS）2（OHF =η 5 -octahydrofluorenyl;

  DOI：

  10.1021/jo035417c

文献信息

• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Amines Tethered to 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Jae-Sang Ryu、Tobin J. Marks、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol010129t

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] This contribution reports the organolanthanide-catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization of amines tethered to 1,2-disubstituted alkenes to afford the corresponding mono- and disubstituted pyrrolidines and piperidines by using coordinatively unsaturated complexes of the type (eta(5)-Me(5)C(5))(2)LnCH(TMS)(2) (Ln = La, Sm), [Me(2)Si(eta(5)-Me(4)C(5))(2)]NdCH(TMS)(2),

  [反应：参见文章]该文献报道了有机镧系元素催化的胺分子内胺加氢胺化/环化反应，将胺束缚在1,2-二取代的烯烃上，通过使用类型为（η（5）的配位不饱和配合物，提供相应的单取代和二取代的吡咯烷和哌啶）-Me（5）C（5））（2）LnCH（TMS）（2）（Ln = La，Sm），[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5）） （2）] NdCH（TMS）（2），[Et（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（eta（5）-C（5）H（4））] NdCH （TMS）（2）和[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（（t）（）BuN）] LnE（TMS）（2）（Ln = Sm， Y，Yb，Lu； E ＝ N，CH）作为预催化剂。[Me（2）Si（eta（5）-Me（4）C（5））（（t）BuN）] LnE（TMS）（2）介导空间内需要氨基烯烃的分子内加氢胺化/环化反应，从而提