cis-2,3-epoxycyclopentan-1-ol | 765-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-2,3-epoxycyclopentan-1-ol
• 英文别名: trans-2,3-epoxycyclopentanol；2,3-epoxycyclopentan-1-ol；2,3-epoxycyclopentanol；2,3-epoxy-cyclopentanol；(1S,2R,5R)*-6-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol；cis 2,3-epoxy-cyclopentan-1-ol；6-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 765-54-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: NEMITCBDWZCQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxycyclopentan-1-ol 、 丙酮 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IWAHASHI, TAKASHI;MATSUBARA, FUMIO;YOSHIHIRO, YOSHIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 7, 1193-1198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 borohydride 、 tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide 作用下， 生成 cis-2,3-epoxycyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formation of α,β-epoxy systems from β-peroxy carbon free radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88126-5

文献信息

• Novel prostaglandin analogues and process for making same
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04345984A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  A novel process for the oxidation of olefins to the corresponding alpha-epoxy alcohols which can be incorporated in the total synthesis of members of a novel class of prostaglandin analogues. Olefins are reacted with singlet oxygen in the presence of a group IVB, VB or VIB transition metal catalyst, excluding chromium. The reaction is fast and highly selective to the alpha-epoxy alcohol. When cyclopentene is oxidized in the process of the invention, high yields of cis 2,3-epoxy-cyclopentan-1-ol are obtained. The latter compound is used as a starting material in the synthesis of prostaglandin analogues. The prostanoids of the invention are characterized by an oxa group replacing the methylene group at the 7-position, and the absence of a hydroxyl or other substituent at the 11-position. Members of this class of prostanoids show important cytoprotective properties in animal tests.

  一种新的工艺用于将烯烃氧化成相应的α-环氧醇，该工艺可以被纳入一类新型前列腺素类似物的全合成中。在IVB、VB或VIB族过渡金属催化剂（不包括铬）的存在下，烯烃与单线态氧反应。该反应速度快，高选择性地生成α-环氧醇。当环戊烯在该发明的过程中被氧化时，可以获得高产率的顺式2,3-环氧环戊烷-1-醇。后者可用作合成前列腺素类似物的起始物质。该发明中的前列腺素类似物的特点是，在7-位置取代亚甲基基团的氧杂基，而在11-位置缺乏羟基或其他取代基。该类前列腺素类似物在动物试验中表现出重要的细胞保护性能。
• Formation of α,β-epoxy systems from β-peroxy carbon free radicals
  作者：E.J. Corey、Greg Schmidt、Katsuichi Shimoji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88126-5

  日期：1983.1
• IWAHASHI, TAKASHI;MATSUBARA, FUMIO;YOSHIHIRO, YOSHIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 7, 1193-1198
  作者：IWAHASHI, TAKASHI、MATSUBARA, FUMIO、YOSHIHIRO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——