tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide | 88339-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide
• 英文别名: tert-butyldimethylsilylhydroperoxide；tert-Butyl(dimethyl)silaneperoxol；tert-butyl-hydroperoxy-dimethylsilane
• CAS: 88339-93-9
• 化学式: C₆H₁₆O₂Si
• 分子量: 148.277
• InChiKey: YVIUZFOMABYULE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide 、 2-tert-butyl-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzyl-3,7-dihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-5-(tert-butyldimethylsilylperoxy)-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzyl-3,5-dihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silyl peroxide of coelenterazine (oplophorus luciferin) analogue for precursor of luminescence

  摘要：

  Unstable tert-butyldimethylsilyl peroxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analogue has been synthesized by radical reaction of tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence and chemiluminescence of coelenterazine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77172-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silyl peroxide of coelenterazine (oplophorus luciferin) analogue for precursor of luminescence

  摘要：

  Unstable tert-butyldimethylsilyl peroxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analogue has been synthesized by radical reaction of tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence and chemiluminescence of coelenterazine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77172-3
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯醇 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 borohydride 、 tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide 作用下， 生成 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Formation of α,β-epoxy systems from β-peroxy carbon free radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88126-5

文献信息

• Teranishi, Katsunori; Ueda, Kazuo; Hisamatsu, Makoto, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 1, p. 104 - 107
  作者：Teranishi, Katsunori、Ueda, Kazuo、Hisamatsu, Makoto、Yamada, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Controlled chemical synthesis of the enzymically produced eicosanoids 11-, 12-, and 15-HETE from arachidonic acid and conversion into the corresponding hydroperoxides (HPETE)
  作者：E. J. Corey、Anthony Marfat、J. R. Falck、John O. Albright

  DOI：10.1021/ja00524a043

  日期：1980.2
• Synthesis of silyl peroxide of coelenterazine (oplophorus luciferin) analogue for precursor of luminescence
  作者：Katsunori Teranishi、Minoru Isobe、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77172-3

  日期：1994.4

  Unstable tert-butyldimethylsilyl peroxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analogue has been synthesized by radical reaction of tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence and chemiluminescence of coelenterazine.