(E)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enamide | 1613582-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enamide
• 英文别名: (E)-5-phenyl-N-tosylpent-4-enamide；(E)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1613582-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: LXCXUCQCAKMESS-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enamide 在 叔丁基过氧化氢 、 [((R,R)-3,5-t-Bu-salen)Co(III)(OTf)] 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到4-methyl-N-(6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的不饱和 N-酰基磺酰胺环化反应：转移的 Mukaiyama 水合反应

  摘要：

  报道了β-、γ-和δ-不饱和N-酰基磺酰胺环异构化为N-磺酰基内酰胺和亚胺酸酯。这种转变是在 Co III (salen) 催化剂的存在下使用t -BuOOH 或空气作为氧化剂进行的。该方法显示出良好的官能团耐受性（烷基、芳基、杂芳基、醚、N -Boc），并提供了一类尚未开发的环状结构单元。研究了转化的强溶剂依赖性，并强调了N-磺酰亚胺酯产品类​​的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00186
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊烯酸 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 以90%的产率得到(E)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins

  摘要：

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.

  DOI：

  10.1021/ja5046296

文献信息

• Mechanistic, crystallographic, and computational studies on the catalytic, enantioselective sulfenofunctionalization of alkenes
  作者：Scott E. Denmark、Eduard Hartmann、David J. P. Kornfilt、Hao Wang

  DOI：10.1038/nchem.2109

  日期：2014.12

  of vicinal heteroatomic substituents into organic molecules is one of the most powerful ways of adding value and function. Although many methods exist for the introduction of oxygen- and nitrogen-containing substituents, the number of stereocontrolled methods for the introduction of sulfur-containing substituents pales by comparison. Previous reports from our laboratories have described sulfenofunctionalizations

  将邻位杂原子取代基立体控制地引入有机分子是增加价值和功能的最有力方法之一。尽管存在许多用于引入含氧和氮的取代基的方法，但是与之相比，用于引入含硫取代基的立体控制方法的数量却很少。我们实验室的先前报告已经描述了烯烃的磺基官能化，这些烯烃构建了具有高水平的非对映特异性和对映选择性的碳硫键，与碳氧键，碳氮键或碳碳键相邻。该过程由路易斯酸的路易斯碱活化概念实现，该活化提供了第16组亲电试剂的活化。为扩大底物范围和提高选择性提供基础，我们对催化活性物质进行了全面研究。从动力学，晶体学和计算方法获得的见解导致引入了新的亚磺酰化剂家族，该家族提供了显着增强的选择性。