(E)-5-Phenyl-pent-4-enoyl chloride | 79685-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Phenyl-pent-4-enoyl chloride
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-enoyl chloride；5-phenylpent-4-enoyl chloride
• CAS: 79685-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: LXBCAGPWWUBKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Phenyl-pent-4-enoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-phenylpent-4-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  FeCl2催化的分子内氯胺化反应

  摘要：

  2-烯氧基羰基叠氮化物1和2-炔氧基羰基叠氮化物3在三甲基氯硅烷和催化量的FeCl 2 存在下进行分子内氯胺化（氨基氯化）反应（程序1）。相应的恶唑烷酮 2 和 4 以中等至极好的产率 (47-99%) 形成。可以使用相同的试剂组合将 γ,δ-不饱和羧酸的叠氮化物 6 转化为相应的内酰胺 7。后一反应最好作为一锅反应（程序 2）从酸 5 开始进行，无需分离相应的叠氮化物（57-75% 产率）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918500
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-4-pentenoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-Phenyl-pent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  FeCl2催化的分子内氯胺化反应

  摘要：

  2-烯氧基羰基叠氮化物1和2-炔氧基羰基叠氮化物3在三甲基氯硅烷和催化量的FeCl 2 存在下进行分子内氯胺化（氨基氯化）反应（程序1）。相应的恶唑烷酮 2 和 4 以中等至极好的产率 (47-99%) 形成。可以使用相同的试剂组合将 γ,δ-不饱和羧酸的叠氮化物 6 转化为相应的内酰胺 7。后一反应最好作为一锅反应（程序 2）从酸 5 开始进行，无需分离相应的叠氮化物（57-75% 产率）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918500

文献信息

• Intramolecular Radical Amidooxygenation of Alkenes for the Construction of Pyrrolidinones
  作者：Anirban Maity、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01607

  日期：2024.6.7

  An intramolecular 1,2-amidooxygenation of unactivated alkenes for the construction of the pyrrolidinone scaffold containing a masked 5-hydroxymethyl functionality is reported. γ,δ-Unsaturated N-aryloxyamides react with sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-olate (TEMPONa) to afford alkoxyaminated pyrrolidinones. The cascade proceeds through reductive amidyl radical generation with TEMPONa, 5-exo cyclization

  报道了未活化烯烃的分子内 1,2-酰胺氧化作用，用于构建含有掩蔽 5-羟甲基官能团的吡咯烷酮支架。 γ,δ-不饱和N-芳氧基酰胺与 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-油酸钠 (TEMPONa) 反应，得到烷氧基胺化​​吡咯烷酮。该级联通过 TEMPONa 还原酰胺自由基生成、5-外环化和 TEMPO 捕获进行。不需要过渡金属来进行这些转化，并且可以以中等至良好的产率获得复杂的（稠合、桥联）吡咯烷酮。产物烷氧基胺很容易通过氧化或还原进一步转化为酮和醇。