N-(4-ethylphenyl)pyridin-2-amine | 808753-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 4-ethyl-N-anilinopyridine
• CAS: 808753-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD24388414
• 分子量: 198.268
• InChiKey: MMIDKSOYWAHOEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethylphenyl)pyridin-2-amine 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate dihydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用重氮化合物铱催化级联合成氧化吲哚：快速入门 C-7 功能化氧化吲哚

  摘要：

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700214
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-乙基苯胺 生成 N-(4-ethylphenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用重氮化合物铱催化级联合成氧化吲哚：快速入门 C-7 功能化氧化吲哚

  摘要：

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700214

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Remote C–H Sulfonylation of <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Balu Ramesh、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03051

  日期：2017.11.3

  A ruthenium-catalyzed remote sulfonylation at the C5 position of the pyridine group of N-aryl-2-aminopyridines with aromatic sulfonyl chlorides is described. The mechanistic and deuterium labeling studies clearly reveal that the ruthenametallacycle is a key intermediate in the reaction, which forms via the C–H bond activation. The DFT calculation supports that the C5 position of the 2-aminopyridine

  描述了在N-芳基-2-氨基吡啶的吡啶基的吡啶基的C5位上用芳族磺酰氯进行钌催化的远程磺酰化。机理和氘标记研究清楚地表明，ruthenametallacycle是反应中的关键中间体，该反应是通过C–H键激活而形成的。DFT计算支持与金属杂环中间体中的其他碳相比，2-氨基吡啶基团的C5位置带有更多的负电荷（-0.304）。
• Copper anchored on phosphorus g-C₃N₄ as a highly efficient photocatalyst for the synthesis of <i>N</i>-arylpyridin-2-amines
  作者：Jia-Qi Di、Mo Zhang、Yu-Xuan Chen、Jin-Xin Wang、Shan-Shan Geng、Jia-Qi Tang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03400b

  日期：——

  A copper modified phosphorus doped g-C₃N₄ (Cu/P-CN) has been prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of N-arylpyridin-2-amine derivatives by the reaction of 2-aminopyridine and aryl boronic acid under the irradiation of blue light.

  一种经过铜改性的磷掺杂的g-C3N4（Cu/P-CN）已经制备并确定为一种高效催化剂，可用于在蓝光照射下通过2-氨基吡啶和芳基硼酸的反应合成N-芳基吡啶-2-胺衍生物。
• Nanocrystalline magnesium oxide-stabilized palladium(0): an efficient and reusable catalyst for synthesis of N-(2-pyridyl)indoles
  作者：Police Vishnuvardhan Reddy、Manne Annapurna、Pottabathula Srinivas、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c5nj00074b

  日期：——

  A selective and efficient catalytic process has been developed for the oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and alkynes using a nanocrystalline magnesium oxide (NAP–MgO)-supported palladium nanoparticle [NAP–Mg–Pd(0)] catalyst and CuCl2 as an oxidant. The process involves the ortho C–H activation of N-aryl-2-aminopyridines to give N-pyridyl indoles in excellent yields and the true heterogeneity

  已经开发出一种选择性和有效的催化方法，以使用纳米晶氧化镁（NAP–MgO）负载的钯纳米颗粒[NAP–Mg–Pd（0）]催化剂和CuCl催化N-芳基-2-氨基吡啶和炔烃之间的氧化偶联。2作为氧化剂。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位C–H活化，从而以优异的收率得到N-吡啶基吲哚，并且通过研究四个循环的可回收性和可重复使用性而证实了催化剂的真正非均相性，而不会显着降低催化活性。 。
• A cascade C–H functionalization/cyclization reaction of N-arylpyridin-2-amines with α,β-unsaturated aldehydes for the synthesis of dihydroquinolinone derivatives under rhodium catalysis
  作者：Zi-Jun Wu、Kenneth L. Huang、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c7ob00743d

  日期：——

  A novel cascade C–H functionalization/cyclization reaction of N-arylpyridin-2-amines with α,β-unsaturated aldehydes has been developed under rhodium catalysis, affording dihydroquinolinone derivatives in moderate to excellent yields. A plausible mechanism of dual catalytic cycles by rhodium(III) catalysis is also proposed.

  在铑催化下，已开发出一种新型的N-芳基吡啶-2-胺与α，β-不饱和醛级联的C–H官能化/环化反应，可提供中等至极好的收率的二氢喹啉酮衍生物。还提出了铑（III）催化的双重催化循环的合理机理。
• Syntheses, structures and magnetic properties of Mn(<scp>ii</scp>) dimers [CpMn(μ-X)]₂(Cp = C₅H₅; X = RNH, R¹R²N, CCR)
  作者：Carmen Soria Alvarez、Sally R. Boss、Jonathan C. Burley、Simon M. Humphry、Richard A. Layfield、Richard A. Kowenicki、Mary McPartlin、Jeremy M. Rawson、Andrew E. H. Wheatley、Paul T. Wood、Dominic S. Wright

  DOI：10.1039/b409135c

  日期：——

  Manganocene, Cp2Mn, has been employed as a precursor in the synthesis of a range of Mn(II) dimers of the type [CpMn(μ-X)]2 [X = 8-NHC9H6N (1), N(Ph)(C5H4N) (2), N(4-EtC6H4)(C5H4N) (3) and CCPh (4)] as well as the bis-adduct [Cp2MnHNC(NMe2)2}2] (5). The solid-state structures of 1–5 are reported. Variable-temperature magnetic measurements have been used to assess the extent of Mn(μ-X)Mn communication within the dimers of 1–4 as a function of the bridging ligands (X).

  锰烯（Manganocene，Cp2Mn）被用作合成多种Mn(II)二聚体的前驱体，类型为[CpMn(μ-X)]2，其中[X = 8-NHC9H6N (1)，N(Ph)(C5H4N) (2)，N(4-EtC6H4)(C5H4N) (3)和CCPh (4)]，以及双加合物[Cp2MnHNC(NMe2)2}2] (5)。报告了1-5的固态结构。变温磁性测量被用来评估在1-4的二聚体中Mn(μ-X)Mn之间的相互作用程度，作为桥接配体(X)的函数。