(4S)-3-<(2S,3R)-1-oxo-2-(pent-4-enyl-1-oxy)-3-hydroxy-4-pentenyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone | 197721-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-<(2S,3R)-1-oxo-2-(pent-4-enyl-1-oxy)-3-hydroxy-4-pentenyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-pent-4-enoxypent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 197721-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: GSYKTGDPKVHHPK-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2S,3R)-1-oxo-2-(pent-4-enyl-1-oxy)-3-hydroxy-4-pentenyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7R,8R)-7-acetoxy-8-(acetoxymethyl)-2,3,7,8-tetrahydro-(4H)-oxocin
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k
• 作为产物：
  描述：

  (2-Pent-4-enoxyacetyl) 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 反应 2.92h， 生成 (4S)-3-<(2S,3R)-1-oxo-2-(pent-4-enyl-1-oxy)-3-hydroxy-4-pentenyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k

文献信息

• Asymmetric Aldol−Ring-Closing Metathesis Strategy for the Enantioselective Construction of Six- to Nine-Membered Oxygen Heterocycles
  作者：Michael T. Crimmins、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo9716688

  日期：1997.10.1
• An Asymmetric Aldol−Ring-Closing Metathesis Strategy for the Enantioselective Construction of Oxygen Heterocycles:  An Efficient Approach to the Enantioselective Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Michael T. Crimmins、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/ja990421k

  日期：1999.6.1

  A strategy is described for the enantioselective construction of medium-ring cyclic ethers by merging the asymmetric aldol addition of glycolates with a ring-closing metathesis reaction. Cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings are readily available through a ring-closing metathesis without cyclic conformational constraints, by exploiting the acyclic conformational bias of the gauche

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。