(R)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester | 149057-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (1'R)-N-<3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>carbamic acid phenylmethyl ester；benzyl (R)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamate；(1'R)-N-[3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid phenylmethyl ester；benzyl N-[(2R)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 149057-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: OYHLRJGDELITAF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl N-[(2R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列具有立体化学独特肽等排体的青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分合成了一系列HIV-1蛋白酶抑制剂。C-4羧基与（R）-苯丙氨醇的反应得到酰胺10，它是HIV-1蛋白酶的中等有效抑制剂（IC50 ＝0.15μM）。基于分子模型研究的进一步修饰导致化合物48包含立体化学独特的基于他汀类的等排物。这是一种有效的竞争性抑制剂（Ki = 0.25 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（5 microM）。试图修饰苄基以改善与S2'口袋的相互作用，或者引入氢键供体基团以与残基Gly48'相互作用均未导致改善的抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00073a012
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列具有立体化学独特肽等排体的青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分合成了一系列HIV-1蛋白酶抑制剂。C-4羧基与（R）-苯丙氨醇的反应得到酰胺10，它是HIV-1蛋白酶的中等有效抑制剂（IC50 ＝0.15μM）。基于分子模型研究的进一步修饰导致化合物48包含立体化学独特的基于他汀类的等排物。这是一种有效的竞争性抑制剂（Ki = 0.25 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（5 microM）。试图修饰苄基以改善与S2'口袋的相互作用，或者引入氢键供体基团以与残基Gly48'相互作用均未导致改善的抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00073a012

文献信息

• PROCESS FOR REDUCING $G(a)-AMINO KETONES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0969000A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  The present invention has its objects to provide a method for reducing α-aminoketone derivatives under mild conditions with high stereoselectivity. This invention is a method for reducing α-aminoketone which comprises reacting an α-aminoketone derivative of general formula (1) with a compound prepared from an organoaluminum compound of general formula (4), a sulfonic acid derivative of general formula (5), and an alcohol compound of general formula (6) to give an α-aminoalcohol derivative of general formula (7).

  本发明的目的是提供一种在温和条件下以高立体选择性还原α-氨基酮衍生物的方法。 本发明是一种还原α-氨基酮的方法，它包括将通式(1)的α-氨基酮衍生物与由通式(4)的有机铝化合物、通式(5)的磺酸衍生物和通式(6)的醇化合物制备的化合物反应，得到通式(7)的α-氨基醇衍生物。
• Process for reducing alpha-amino ketones
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0969000B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6255522B1
  申请人：——

  公开号：US6255522B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of penicillin-derived HIV proteinase inhibitors containing a stereochemically unique peptide isostere
  作者：Duncan S. Holmes、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Ian R. Clemens、John Kitchin、Peter McMeekin、Chi L. Mo、David C. Orr、Binakumari Patel

  DOI：10.1021/jm00073a012

  日期：1993.10

  A series of HIV-1 proteinase inhibitors was synthesized based upon a single penicillin derived thiazolidine moiety. Reaction of the C-4 carboxyl group with (R)-phenylalaninol gave amide 10 which was a moderately potent inhibitor of HIV-1 proteinase (IC50 = 0.15 microM). Further modifications based on molecular modeling studies led to compound 48 which contained a stereochemically unique statine-based

  基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分合成了一系列HIV-1蛋白酶抑制剂。C-4羧基与（R）-苯丙氨醇的反应得到酰胺10，它是HIV-1蛋白酶的中等有效抑制剂（IC50 ＝0.15μM）。基于分子模型研究的进一步修饰导致化合物48包含立体化学独特的基于他汀类的等排物。这是一种有效的竞争性抑制剂（Ki = 0.25 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（5 microM）。试图修饰苄基以改善与S2'口袋的相互作用，或者引入氢键供体基团以与残基Gly48'相互作用均未导致改善的抑制或抗病毒活性。