(3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one | 1028849-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 1028849-88-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₇Si
• 分子量: 388.533
• InChiKey: XYJOQNWRUTYZLV-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 (1aS,3R,3aS,6aS,6bR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-1,2,4,6-tetraoxa-cyclopropa[e]inden-5-one 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of 1,2-Anhydrosugars

  摘要：

  Being able to increase the yield by >20% compared to the conventional use of anhydrous zinc chloride (>1 equiv) as a promoter, Ph3PAuOTf is disclosed to be a superior catalyst for the well-established glycosylation reaction with 1,2-anhydrosugars as donors.

  DOI：

  10.1021/jo8003875