3,3''-二甲基-2,2',5',2''-三联噻吩 | 81294-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,3''-二甲基-2,2',5',2''-三联噻吩
• 英文名称: 3,3''-dimethyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3,3”-dimethyl-2,2’:5’,2”-terthiophene；3,3''-Dimethyl-2,2',5',2''-terthiophene；2,5-bis(3-methylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 81294-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₂S₃
• 分子量: 276.447
• InChiKey: WHYOCCAIRIMNPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  353.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-二甲基-2,2',5',2''-三联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-[4-Methyl-5-[5-(3-methyl-5-pyridin-4-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键和碳-氮键交叉偶联反应制备的具有各种供体-受体间隔基的线性杂环芳香族化合物

  摘要：

  新颖的家庭线性1,10-菲咯啉基（A-d-A-d-A）和低聚噻吩基（A-d-d-D-（d）-A）杂环具有芳香荧光化合物Ñ含描述了通过碳-碳（C-C）键和碳-氮（C-N）键交叉偶联反应制备的具有有效π共轭体系的咪唑和吡啶尾巴。它们在病例的超过2.30纳米分子长度4，6，9，和26，各种d-A间隔物，以及某些Ñ-配位（苯，咪唑和吡啶）。13种化合物的X射线单晶结构显示了相邻芳族杂环之间具有不同二面角的各种反式和顺式构型。进行了合成，计算和光谱研究，揭示了在C–C键和C–N键形成的交叉偶联方法之间的差异，以及相关化合物的带隙，能级以及光学和电化学性质。还讨论了将β-甲基基团引入噻吩环对相关化合物的反应活性，溶解度和构象的影响。

  DOI：

  10.1021/jo200065d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔-3-甲基噻吩 在 sodium sulfide 、 air 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3''-二甲基-2,2',5',2''-三联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,2':5',3"-terthiophene and other terthiophenes by the thiophenecarboxaldehyde .fwdarw. ethynylthiophene .fwdarw. dithienylbutadiyne route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a047

文献信息

• Approaching the Integer‐Charge Transfer Regime in Molecularly Doped Oligothiophenes by Efficient Decarboxylative Cross‐Coupling
  作者：Jiang Tian Liu、Hannes Hase、Sarah Taylor、Ingo Salzmann、Pat Forgione

  DOI：10.1002/anie.201914458

  日期：2020.4.27

  A library of symmetrical linear oligothiophene was prepared employing decarboxylative cross-coupling reaction as the key transformation. Thiophene potassium carboxylate salts were used as cross-coupling partners without the need of co-catalyst, base, or additives. This method demonstrates complete chemoselectivity and is a comprehensive greener approach compared to the existing methods. The modularity

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，
• Functionalized oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds with various donor–acceptor spacers and adjustable electronic properties: a theoretical and experimental perspective
  作者：Tao Tao、Hui-Fen Qian、Kun Zhang、Jiao Geng、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.087

  日期：2013.9

  Syntheses, characterizations, optical, electrochemical, and thermal properties of a family of linear oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds are described herein. They all have effective π-conjugated systems with D–π–D or A–π–A structures as well as different bromo, thiocyano, formyl, and triphenylamino tails. X-ray single-crystal structure of 2TPA2T methanol semisolvate reveals

  本文描述了基于线性低聚噻吩的杂环芳族荧光化合物家族的合成，表征，光学，电化学和热性质。它们都有具有D–π–D或A–π–A结构以及不同的溴，硫氰基，甲酰基和三苯氨基尾基的有效π共轭体系。2TPA2T的X射线单晶结构半溶剂甲醇显示出在相邻芳族杂环之间具有不同二面角的反式构型。已经进行了理论和实验研究，以揭示与具有可调电子性能的相关化合物的区别。还讨论了引入不同的D / A功能化尾部对带隙收敛的影响，其中通过噻吩基环系数（n corr）校正的收敛行为显示出基于HOMO-LUMO间隙外推的线性拟合的更好相关性在B3LYP / 6-31G ∗级别。
• Synthesis of substituted oligothiophenes and X-ray crystal structures of 3′-methyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene, 3,3″-dimethyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene and 5′-(2-thienyl)-2,2′∶3′,2″-terthiophene
  作者：Penny A. Chaloner、Sumudu R. Gunatunga、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1039/a607254b

  日期：——

  A range of substituted oligothiophenes has been prepared and characterised. Crystal structures were determined for three substituted terthiophenes. Both in solution and in the solid state, syn-conformers were found to be populated to a greater extent than expected.

  已制备并表征了一系列取代的寡聚噻吩。对三种取代三噻吩的晶体结构进行了测定。在溶液和固态中，发现顺式构象的存在比例超过了预期。
• Oligothiophene-Bridged Conjugated Covalent Organic Frameworks
  作者：Niklas Keller、Derya Bessinger、Stephan Reuter、Mona Calik、Laura Ascherl、Fabian C. Hanusch、Florian Auras、Thomas Bein

  DOI：10.1021/jacs.7b01631

  日期：2017.6.21

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) are crystalline, porous materials comprising aligned columns of π-stacked building blocks. With a view toward the application of these materials in organic electronics and optoelectronics, the construction of oligothiophene-based COFs would be highly desirable. The realization of such materials, however, has remained a challenge, in particular with

  二维共价有机框架 (2D-COFs) 是结晶多孔材料，包含排列整齐的 π 堆积结构柱。考虑到这些材料在有机电子学和光电子学中的应用，基于低聚噻吩的 COF 的构建将是非常可取的。然而，这种材料的实现仍然是一个挑战，特别是在横向共轭亚胺连接的 COF 方面。我们开发了一种新的构建块设计，在原本对称的主链上采用不对称修饰，使我们能够构建一系列具有可调电子特性的高度结晶的四噻吩衍生的 COF。研究这些材料的光学响应，我们首次观察到跨亚胺键的 COF 亚基之间形成电荷转移状态。我们相信，我们的新构建块设计为从各种扩展构建块构建有序的 COF 提供了通用策略，从而大大扩展了适用分子的范围。
• THIOPHENE MONOAMINE BASED ORGANIC-INORGANIC HYBRID PEROVSKITES
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200062740A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to novel thiophene monoamine based organic-inorganic hybrid perovskites, and the method of making and using the novel organic-inorganic hybrid perovskites.

  本公开涉及新型噻吩单胺基有机-无机混合钙钛矿材料，以及制备和使用这种新型有机-无机混合钙钛矿材料的方法。