(R)-2-Hydroxy-4-methyl-pentanoic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-4-methyl-pentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2R)-2-hydroxy-4-methylpentanoate
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: VQIAGTIGPQKFBY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (R)-2-Hydroxy-4-methyl-pentanoic acid isopropyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1'-methylethyl (R)-2-((R)-2''-methoxy-2''-phenyl-2''-trifluoromethyl)acetoxy-4-methyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of the fragments composing the phytotoxin phomalide

  摘要：

  通过酸水解产物的成分确定了构成phomalide（1）的残基的绝对构型。通过手性气相色谱分析（Chirasil-Val毛细管柱），使用N-三氟乙酰（TFA）氨基酸甲酯衍生物，确定了氨基酸Val和Leu的构型分别为（S）和（R）。通过Mosher酯的异丙酯衍生物的1H NMR确定了羟基酸O-Phe和O-Leu的构型为（S）。所描述的方法允许对组成phomalide（1）的α-氨基和α-羟基酸残基的绝对构型进行明确的分配。关键词：绝对构型，depsipeptide，Mosher酯。

  DOI：

  10.1139/v97-035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-甲基戊酸 、 异丙醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-4-methyl-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of the fragments composing the phytotoxin phomalide

  摘要：

  通过酸水解产物的成分确定了构成phomalide（1）的残基的绝对构型。通过手性气相色谱分析（Chirasil-Val毛细管柱），使用N-三氟乙酰（TFA）氨基酸甲酯衍生物，确定了氨基酸Val和Leu的构型分别为（S）和（R）。通过Mosher酯的异丙酯衍生物的1H NMR确定了羟基酸O-Phe和O-Leu的构型为（S）。所描述的方法允许对组成phomalide（1）的α-氨基和α-羟基酸残基的绝对构型进行明确的分配。关键词：绝对构型，depsipeptide，Mosher酯。

  DOI：

  10.1139/v97-035

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of α-Hydroxy Esters Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Alexander T. Radosevich、Christine Musich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0433424

  日期：2005.2.1

  A vanadium-catalyzed method for the oxidative kinetic resolution of alpha-hydroxyesters, using oxygen as the terminal oxidant, is described. The catalyst is generated in situ from vanadium(V) tri-iso-propoxyoxide in combination with a tridentate ligand derived from 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde and (S)-tert-leucinol. The reaction allows for the enantioselective synthesis of both aromatic and aliphatic

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。