D-leucic acid 4-nitrobenzyl ester | 58455-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-leucic acid 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2R)-2-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 58455-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: GMIDOMGRHSRKOX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-leucic acid 4-nitrobenzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,M.; Wasilewski,C., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 1435 - 1439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-甲基戊酸 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 D-leucic acid 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,M.; Wasilewski,C., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 1435 - 1439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylamine bearing amino acid derivatives as collagenase inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04996358A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is a group of the formula HN(OH)--CO-- or HCO--N(OH)--; R.sup.1 is a C.sub.2 -C.sub.5 -alkyl; R.sup.2 is the characterizing group of a natural .alpha.-amino acid in which any functional group present may be protected, any amino group present may be acylated and any carboxyl group present may be amidated, with the proviso that R.sup.2 is not hydrogen or methyl; R.sup.3 is hydrogen, amino, hydroxy, mercapto, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio or aryl-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl), or amino-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl), hydroxy-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl), mercapto-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl) or carboxy-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl) in which the amino, hydroxy, mercapto or carboxyl group may be protected, the amino group may be acylated or the carboxyl group may be amidated; R.sup.4 is hydrogen or methyl; R.sup.5 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, di(C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy)-methylene, carboxyl, (C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl)-carbonyl, (C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy)carbonyl, arylmethoxycarbonyl, (C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl)aminocarbonyl or arylaminocarbonyl; and R.sup.6 is hydrogen or methyl; or R.sup.2 and R.sup.4 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- in which n is a number from 4 to 11; or R.sup.4 and R.sup.6 taken together are a trimethylene; and pharmaceutically acceptable salts of those compounds which are acidic or basic are described. The compounds of formula I possess collagenase inhibitory activity and can be used in the control or prevention of degenerative joint diseases.

  公式为 ##STR1## 的化合物，其中A是公式HN（OH）-CO-或HCO-N（OH）-的基团; R1是C2-C5烷基; R2是天然α-氨基酸的特征基团，在其中任何存在的官能团可以被保护，任何存在的氨基团可以被酰化，任何存在的羧基团可以被酰胺化，但R2不是氢或甲基; R3是氢，氨基，羟基，巯基，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基，C1-C6烷基氨基，C1-C6烷基硫醇或芳基-(C1-C6烷基)，或氨基-(C1-C6烷基)，羟基-(C1-C6烷基)，巯基-(C1-C6烷基)或羧基-(C1-C6烷基)，其中氨基，羟基，巯基或羧基团可以被保护，氨基团可以被酰化或羧基团可以被酰胺化; R4是氢或甲基; R5是氢或C1-C6烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，二（C1-C6烷氧基）-亚甲基，羧基，（C1-C6烷基）-羰基，（C1-C6烷氧基）羰基，芳基甲氧基羰基，（C1-C6烷基）氨基羰基或芳基氨基羰基; R6是氢或甲基; 或R2和R4一起是公式--（CH2）n--的基团，在其中n是4到11的数字; 或R4和R6一起是三亚甲基基团; 并描述了这些化合物的酸性或碱性的药学上可接受的盐。公式I的化合物具有胶原酶抑制活性，可用于控制或预防退行性关节疾病。
• Hoffmann,M.; Wasilewski,C., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 1435 - 1439
  作者：Hoffmann,M.、Wasilewski,C.

  DOI：——

  日期：——