benzotriazol-1-ylmethyl-(2-tert-butylphenyl)amine | 202276-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: benzotriazol-1-ylmethyl-(2-tert-butylphenyl)amine
• 英文别名: N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-2-tert-butylaniline
• CAS: 202276-33-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄
• 分子量: 280.373
• InChiKey: WFAZCONEFBSEPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzotriazol-1-ylmethyl-(2-tert-butylphenyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2-tert-butyl-phenyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  扭曲的光反应：阻光异构体驱动的紫外线和可见光的烯的发散反应性

  摘要：

  光诱导的对位异构和非手性烯酮的转化显示出不同的反应性。用非手性烯酮羧酰胺观察到光环化反应产生3,4-二氢喹啉-2-酮，而对映异构体烯酮羧酰胺进行氢提取反应生成螺-β-内酰胺。详细的光化学，光物理和理论研究为这种不同的反应性和选择性提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201601509
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 聚合甲醛 、 2-叔丁基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzotriazol-1-ylmethyl-(2-tert-butylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  扭曲的光反应：阻光异构体驱动的紫外线和可见光的烯的发散反应性

  摘要：

  光诱导的对位异构和非手性烯酮的转化显示出不同的反应性。用非手性烯酮羧酰胺观察到光环化反应产生3,4-二氢喹啉-2-酮，而对映异构体烯酮羧酰胺进行氢提取反应生成螺-β-内酰胺。详细的光化学，光物理和理论研究为这种不同的反应性和选择性提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201601509

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³ )−H Bonds To Synthesize N-Substituted Indolines
  作者：Fei Pan、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201600680

  日期：2016.5.4

  A copper‐catalyzed intramolecular amidation of unactivated C(sp3)−H bonds to construct indoline derivatives has been developed. Such an amidation proceeded well at primary C−H bonds preferred to secondary C−H bonds. The transformation owned a broad substrate scope. The corresponding indolines were obtained in good to excellent yields. N‐Formal and other carbonyl groups were suitable and were easily

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。
• Rotational features of carbon-nitrogen bonds in axially chiral o-tert-butyl anilides and related molecules. Potential substrates for the ‘prochiral auxiliary’ approach to asymmetric synthesis
  作者：Dennis P. Curran、Gregory R. Hale、Steven J. Geib、Aaron Balog、Quezia B. Cass、Ana Luiza G. Degani、Marcelo Z. Hernandes、Luiz Carlos G. Freitas

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00599-5

  日期：1997.12

  A new strategy for asymmetric induction termed the 'prochiral auxiliary' approach is introduced. Reactions of acylating agents with prochiral N-methyl-o-tert-butyl aniline provide anilides that are axially chiral by virtue of restricted rotation about the N-Ar bond, Rotamer populations about the amide bond (E/Z) were studied by H-1 NMR. Several pairs of enantiomeric o-tert-butyl anilides were separated by chiral chromatography and barriers about the N-Ar bond were measured by thermal racemization. Related o-(1-(trialkylsilyloxy)-1-methylethyl) anilides were also studied. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.