ethyl (Z)-3-methyl-2-penten-1-oate | 13979-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-methyl-2-penten-1-oate
• 英文别名: (Z)-ethyl-3-methyl-2-pentenoate；ethyl (Z)-3-methyl-2-pentenoate；ethyl (Z)-3-methylpent-2-enoate；ethyl cis-3-methyl-2-pentenoate；(Z)-3-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；(Z)-3-methyl-2-pentenoic acid ethyl ester
• CAS: 13979-16-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WDKJGPAUJRARSH-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-2-penten-1-oate 在 aluminium hydride 作用下， 生成 (2E,6Z) Methyl 3-ethyl-7-methyl-2,6-nonadienoat
  参考文献：
  名称：

  THE STEREOSPECIFIC PREPARATION OF METHYL FARNESOATE AND SYNTHETIC PRECURSORS OF C₁₈- AND C₁₇JUVENILE HORMONES

  摘要：

  这种新方法成功地用于立体特异性制备1,5-二烯单元，应用于合成甲基法尼酸酯以及C18和C17幼虫激素的合成前体15和20。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1425
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 生成 ethyl (Z)-3-methyl-2-penten-1-oate
  参考文献：
  名称：

  PIRRUNG, MICHAEL C.;HOLMES, CHRISTOPHER P.;HOROWITZ, DANIEL M.;NUNN, DAVI+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1020-1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A copper-carbodiimide approach to the phomopsin tripeptide side chain
  作者：Ning Shangguan、Madeleine Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.072

  日期：2009.12

  A one-step copper-carbodimide elimination was used to provide the (E)-dehydroisoleucine moiety in the phomopsin side chain stereoselectively. An efficient approach to the phomopsin tripeptide side chain was developed to be used in the total syntheses of phomopsins A and B.

  使用一步铜-碳二亚胺消除来立体选择性地在拟茎点菌素侧链中提供( E )-脱氢异亮氨酸部分。开发了一种有效的拟南芥三肽侧链方法，用于拟南芥 A 和 B 的全合成。
• Modular Chemoenzymatic Synthesis of Terpenes and their Analogues
  作者：Luke A. Johnson、Alice Dunbabin、Jennifer C. R. Benton、Robert J. Mart、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1002/anie.202001744

  日期：2020.5.25

  amenable to large-scale production. Herein, we report a modular chemoenzymatic approach to synthesize terpene analogues from diphosphorylated precursors produced in quantitative yields. Through the addition of prenyl transferases, farnesyl diphosphates, (2E,6E)-FDP and (2Z,6Z)-FDP, were isolated in greater than 80 % yields. The synthesis of 14,15-dimethyl-FDP, 12-methyl-FDP, 12-hydroxy-FDP, homo-FDP

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。
• SUBSTITUTED CYANO CYCLOALKYL PENTA-2,4-DIENES, CYANO CYCLOALKYL PENT-2-EN-4-YNES, CYANO HETEROCYCLYL PENTA-2,4-DIENES AND CYANO HETEROCYCLYL PENT-2-EN-4-YNES AS ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170210701A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes of general formula (I), or the salts thereof, where [X-Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n have the definitions specified in the description. The invention also relates to a production method for same and to the use of same for increasing stress tolerance in plants against abiotic stress, and/or for increasing the plant yield.

  该发明涉及一般式(I)的氰基环烷基戊二烯、氰基环烷基戊-2-炔、氰基杂环烷基戊二烯和氰基杂环烷基戊-2-炔，或其盐，其中[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m和n的定义如描述中所指定。该发明还涉及同类物质的生产方法以及将其用于增加植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• Synthetic Method to Form 2,2′-Bis(naphthoquinone) Compounds
  作者：Vishwajeet Jha、Navneet Goyal、Cheryl K. Stevens、Edwin Stevens、Jayalakshmi Sridhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02501

  日期：2017.12.15

  We have discovered a transition-metal-free approach to the synthesis of 2,2′-bis(naphthoquinones) using a Diels–Alder reaction of conjugated ketene silyl acetals with benzoquinone. Its monomer analogue can also be synthesized by simply increasing the equivalents of benzoquinone.

  我们发现，使用共轭乙烯酮甲硅烷基缩醛与苯醌的Diels-Alder反应，可以使用无过渡金属的方法合成2,2'-双（萘醌）。它的单体类似物也可以通过简单地增加苯醌的当量来合成。
• SUBSTITUTED 5-(BICYCLO[4.1.0]HEPT-3-EN-2-YL)PENTA-2,4-DIENES AND 5-(BICYCLO[4.1.0]HEPT-3-EN-2-YL)PENT-2-ENE-4-INES AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESSES IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140051577A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to substituted 5-(bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)penta-2,4-dienes and 5-(bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)pent-2-ene-4-ines of the formula (I) and salts thereof, where the radicals R1, R2, R3, R4, R5, [X—Y] and Q are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及代换的5-(bicyclo[4.1.0]庚-3-烯-2-基)戊-2,4-二烯和5-(bicyclo[4.1.0]庚-3-烯-2-基)戊-2-烯-4-炔的化合物及其盐，其中基团R1、R2、R3、R4、R5、[X—Y]和Q的定义如描述中所示，以及其制备方法和用途，用于增强植物对非生物胁迫的抗压能力，和/或增加植物产量。