(1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine | 611210-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
• 英文别名: (1S)-1-(2,5-dioxolanyl)-3-phenylpropylamine
• CAS: 611210-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: QFEFZPWDFGBNFG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine 在 盐酸 、 3-dimethylaminopropylcarbodiimide monohydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,5S)-6-hydroxy-2-(1-methylethyl)-5-(2-phenylethyl)-3-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-homo-L-phenylalaninal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031

文献信息

• Hydroxymorpholinone derivative and medicinal use thereof
  申请人：Nakamura Masayuki

  公开号：US20050176704A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A compound represented by the following formula (I) wherein R 1 and R 2 are each a lower alkyl group optionally having substituents, which has a calpain inhibitory activity, or a salt thereof is provided.

  下式(I)代表的化合物 其中 R 1 和 R 2 均为可选具有取代基的低级烷基，具有钙蛋白酶抑制活性的化合物或其盐。
• HYDROXYMORPHOLINONE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1491537B1

  公开（公告）日：2010-07-07
• US7223755B2
  申请人：——

  公开号：US7223755B2

  公开（公告）日：2007-05-29