(R)-ethyl 2,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1392008-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-ethyl 2,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1392008-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: QWODWZJHVWRIKZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐 在 盐酸 、 (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro[1,1']binaphthalenyl-2-yl}urea 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (R)-ethyl 2,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甲醛叔丁基腙与α-酮酯的不对称羰基-烯反应：双脲催化剂的双重活化

  摘要：

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。

  DOI：

  10.1021/ja305209w

文献信息

• Lipase Catalysed Kinetic Resolution of Racemic 1,2-Diols Containing a Chiral Quaternary Center
  作者：Gonzalo de Gonzalo

  DOI：10.3390/molecules23071585

  日期：——

  a set of racemic 1,2-diols with an ester functional group are prepared, starting from α-ketoesters in a three-step procedure with moderate yields. The racemic 1,2-diols, containing a chiral quaternary center in their structure, are subjected to selective acylation in order to perform their kinetic resolution catalysed by a set of commercially available lipases. Under optimized reaction conditions

  光学活性的1,2-二醇是有机合成中的重要组成部分。在本文中，从α-酮酸酯开始，以三步法制备了一组具有酯官能团的外消旋1,2-二醇，收率适中。外消旋的1,2-二醇在其结构中包含手性季中心，经过选择性酰化处理，以执行由一组可商购的脂肪酶催化的动力学拆分。在优化的反应条件下，通过使用洋葱假单胞菌的脂肪酶PSL-C在叔丁基甲基醚中获得良好的转化率和对映选择性。这种生物催化剂最多可以重复使用五次而不会失去其性能。