carbonic acid 2-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-4-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester ethyl ester | 859214-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid 2-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-4-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester ethyl ester
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diethyl dicarbonate
• CAS: 859214-75-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₈Si
• 分子量: 404.533
• InChiKey: UFCDLBFONXMURC-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 2-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-4-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester ethyl ester 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-{(E)-1-[1-(1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-ethoxyimino}-pentanoic acid (2R,3S,6S)-3-(4-methoxy-phenoxy)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of a Complex Oxime Library Using Chemical Domain Shuffling

  摘要：

  yThe synthesis of a complex hybrid oxime library is reported utilizing convergent ligation of alkoxyamine and carbonyl monomers via "chemical domain shuffling". Initial biological screening of the library against human small cell lung carcinoma (A549) cells led to the identification of a novel hybrid dimer in contrast to the corresponding monomeric compounds which were found to be inactive.

  DOI：

  10.1021/ol051023r
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到carbonic acid 2-(tert-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-4-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化形成β型糖苷键

  摘要：

  糖类的脱羧烯丙基化：通过钯催化的脱羧O糖基化，以高区域和立体选择性构建了β型糖苷键。已对该反应进行了各种具有不同保护基的糖基的检测，以提供各种糖基化产物，包括酚O-糖苷，硫酚S-糖苷，脂族O-糖苷和具有出色的β-选择性和合理至优异的二糖。产量（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303241