(2-nitro-4-methylphenyl)-4-methylphenylamine | 31438-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-4-methylphenyl)-4-methylphenylamine
• 英文别名: (4-methyl-2-nitro-phenyl)-p-tolyl-amine；(4-Methyl-2-nitro-phenyl)-p-tolyl-amin；2-Nitro-4.4'-dimethyl-diphenylamin；2-Nitro-4,4'-dimethyl-diphenylamin；4-Methyl-n-(4-methylphenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 31438-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: UVEHOXUNZYGMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-4-methylphenyl)-4-methylphenylamine 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4,3'-Dimethyl-2-amino-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Sieder, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-nitro-4-methylphenyl)-4-methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Lellmann, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Synthetic Derivatives of Mauveine
  作者：M. John Plater、William T.A. Harrison

  DOI：10.3184/174751913x13718370656320

  日期：2013.7

  Oxidation of phenosafranin and an excess of aniline gave a novel hydroxylated derivative of pseudo-mauveine. N-Methyl- p-toluidine and bis(4-methylphenyl)amine are efficient building blocks for making mauveine-related chromophores. Their oxidation with K₂Cr₂O₇ is believed to form nitrogen centred radicals which then couple with an aromatic amine by homolytic aromatic substitution of hydrogen. The N-methyl substituent and the p-methyl sub-stituents are essential for the reaction to proceed. N-Methyl substituted chromophores were not demethylated in the reaction or by oxidation with K₂Cr₂O₇ in dilute H₂SO₄. N-Nitroso-bis(4-methylphenyl)amine rearranges smoothly to the orange compound, (2-nitro-4-methylphenyl)-4-methylphenylamine, when a solution in CH₂Cl₂ is treated with montmorillonite at room temperature for 24 h. 2,4-Dimethylaniline has been used to make a mauveine homologue. The colour of silk dyed with mauveine chromophores has been compared to the colour of silk dyed with authentic 1862 mauveine.

  苯并萘宁和过量苯胺的氧化反应产生了一种新的羟基化假紫红色衍生物。N- 甲基对甲苯胺和双（4-甲基苯基）胺是制造与紫红色有关的发色团的有效构件。据信，它们与 K2Cr2O7 氧化后会形成以氮为中心的自由基，然后通过氢的同解芳香取代作用与芳香胺耦合。N 甲基取代基和 p 甲基取代基对反应的进行至关重要。N 甲基取代的发色团在反应中或在稀 H2SO4 中用 K2Cr2O7 氧化时都不会发生脱甲基反应。将 N-亚硝基-双（4-甲基苯基）胺在 CH2Cl2 中的溶液与蒙脱石在室温下处理 24 小时后，可顺利重排为橙色化合物（2-硝基-4-甲基苯基）-4-甲基苯胺。用淡紫红色发色团染色的丝绸颜色与用正宗 1862 年淡紫红色染色的丝绸颜色进行了比较。
• 906. The synthesis of 1 : 9–9′ : 1′-dicarbazolylene, and related experiments
  作者：A. E. Jean Herbert、Muriel Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9580004492

  日期：——
• Vanicek; Allan, Chemicke Listy, 1954, vol. 48, p. 1705
  作者：Vanicek、Allan

  DOI：——

  日期：——
• Lellmann, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 830
  作者：Lellmann

  DOI：——

  日期：——