4-methylsulfonyl-N-benzylidenaniline | 850133-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylsulfonyl-N-benzylidenaniline
• 英文别名: N-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 850133-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: AYUSBSRBDVRRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  464.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfonyl-N-benzylidenaniline 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methanesulfonylphenyl)-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲基磺酰基苯基）-5-芳基-1,2,3-三唑和-（4-氨基磺酰基苯基）-5-芳基-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  4-甲基磺酰基苯胺与芳基醛在乙醇-四氢呋喃中的缩合得到亚氨基化合物3。将重氮甲烷与化合物3进行1,3环加成，然后将三唑啉4用高锰酸钾氧化，得到1-（4-甲基磺酰基苯基）-5-芳基-1,2,3-三唑5。类似地，将4-（N，N-二苄基氨基磺酰基）苯胺与芳基醛缩合，然后将重氮甲烷与亚氨基化合物11进行1,3-环加成，然后将三唑啉12与高锰酸钾氧化，制得三唑13。化合物13的脱苄基作用用硫酸得到所需的化合物1-（4-氨基磺酰基苯基）5-芳基-1,2,3-三唑14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420106
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylsulfonyl)aniline hydrochloride 、 苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methylsulfonyl-N-benzylidenaniline
  参考文献：
  名称：

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA): a novel system for reductive amination reactions

  摘要：

  Polymethylhydrosiloxine (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA) was discovered as a novel metal-free system for reductive amination reactions. A variety of(het)aryl amines as well as a representative carbamate and urea were successfully alkylated by benzaldehyde in the presence of PMHS and TFA in dichloromethane at room temperature in moderate to excellent yields (28-87%). Furthermore, this reaction protocol was Successfully applied to the alkylation of p-nitroaniline with a wide range of aldehydes, ketones, and a representative acetal to obtain the alkylated products in yields ranging from 40% to 92%. The current work represents one of the very few examples of PMHS being activated by a Bronsted acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.048