[(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-azido-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethyl] acetate | 368878-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-azido-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethyl] acetate
• CAS: 368878-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₂IN₅O₈S
• 分子量: 583.361
• InChiKey: DFKOTHXFIGRSFD-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-azido-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethyl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3aR,4R,7R,7aR)-4-Azidomethyl-2,2-dimethyl-5-(4-nitro-benzenesulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)imino-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 四碘甲烷 、 Dowex 50X₈-200 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-azido-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0