(1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl)methanol | 198976-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)cyclopropylmethanol；[1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 198976-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• mdl: MFCD07374455
• 分子量: 166.195
• InChiKey: QEEQBDJFEHBFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl)methanol 在 伯吉斯试剂 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-(cyclopropylmethyl)-7-((1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl)methoxy)-8-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyridine ethers as potent, orally active mGlu2 positive allosteric modulators for treating schizophrenia

  摘要：

  Triazolopyridine ethers with mGlu(2) positive allosteric modulator (PAM) activity are disclosed. The synthesis, in vitro activity, and metabolic stability data for a series of analogs is provided. The effort resulted in the discovery of a potent, selective, and brain penetrant lead molecule BMT-133218 ((+)-7m). After oral administration at 10 mg/kg, BMT-133218 demonstrated full reversal of PCP-stimulated locomotor activity and prevented MK-801-induced working memory deficits in separate mouse models. Also, reversal of impairments in executive function were observed in rat set-shifting studies at 3 and 10 mg/kg (p.o.). Extensive plasma protein binding as the result of high lipophilicity likely limited activity at lower doses. Optimized triazolopyridine ethers offer utility as mG1u(2) PAMs for the treatment of schizophrenia and merit further preclinical investigation. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.018
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化环丙烷的简单醚导向对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  首次通过CBL /iridium 催化实现了环丙烷的简单醚导向对映选择性 C( sp 3 )−H 硼酸化。报告的方法具有广泛的官能团耐受性（38 个示例）、出色的对映选择性（高达 99% ee）和高转换数（高达 335）。

  DOI：

  10.1002/anie.202300199

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PYRIDIN-3-YL-ACÉTIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2017006260A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS.

  揭示了公式I的化合物，包括药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Silylation of Cyclopropyl C−H Bonds
  作者：Taegyo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201603153

  日期：2016.7.18

  Hydrosilyl ethers, generated in situ by the dehydrogenative silylation of cyclopropylmethanols with diethylsilane, undergo asymmetric, intramolecular silylation of cyclopropyl C−H bonds in high yields and with high enantiomeric excesses in the presence of a rhodium catalyst derived from a rhodium precursor and the bisphosphine (S)‐DTBM‐SEGPHOS. The resulting enantioenriched oxasilolanes are suitable

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06117883A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  The present invention provides heterocyclic compounds which are useful for modulating a muscarinic receptor.

  本发明提供了一种用于调节肌氨酸受体的杂环化合物。
• TRIAZOLOPYRIDINE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEUROLOGICAL AND PYSCHIATRIC DISORDERS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160237081A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds modulate the mGluR2 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  本公开涉及公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物调节mGluR2受体，可能有助于治疗各种中枢神经系统的疾病。