N-Benzylidene-2,4-dimethoxybenzylamine | 80542-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzylidene-2,4-dimethoxybenzylamine
• 英文别名: N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 80542-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: LDXFCVMKUPTETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzylidene-2,4-dimethoxybenzylamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-[2-oxo-1-phenyl-2-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)methylamino]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A four component coupling strategy for the synthesis of d-phenylglycinamide-derived non-covalent factor Xa inhibitors

  摘要：

  A novel isonitrile derivative was synthesized and used in an Ugi four component coupling reaction to explore aryl group substitution effects on inhibition of the coagulation cascade serine protease factor Xa. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00462-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-Benzylidene-2,4-dimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  超越五和六：在Castagnoli-Cushman反应中评估七​​元环酸酐

  摘要：

  与苯并[ d ]氧杂环庚烷-2,4（1 H，5 H）-二酮作为酸酐组分的Castagnoli–Cushman反应可用于制备2,3-二取代的4-氧代-2,3,4,5-四氢呋喃-1 H-苯并[ d ]氮杂-1-羧酸的产率为21–75％，反式非对映选择性良好。该方法适用于由芳族或α-支化脂族醛生成的亚胺，适用于平行合成和放大。还开发了将所得的反式-二取代的四氢苯并[ d ]氮杂环庚烷异构化成其顺式异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03426

文献信息

• Access to Chiral Diamine Derivatives through Stereoselective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Imines and Allenamides
  作者：Toolika Agrawal、Robert T. Martin、Stephen Collins、Zachary Wilhelm、Mytia D. Edwards、Osvaldo Gutierrez、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02971

  日期：2021.4.2

  inducers in stereoselective synthesis that are challenging to prepare in a straightforward and stereoselective manner. Herein, we disclose a cost-effective and readily available Cu-catalyzed system for the reductive coupling of a chiral allenamide with N-alkyl substituted aldimines to access chiral 1,2-diamino synthons as single stereoisomers in high yields. The method shows broad reaction scope and

  手性 1,2-二氨基化合物是生物应用有机化学中的重要组成部分，也是立体选择性合成中的不对称诱导剂，以直接和立体选择性的方式制备具有挑战性。在此，我们公开了一种经济有效且容易获得的铜催化系统，用于手性丙二烯酰胺与N-烷基取代的醛亚胺的还原偶联，以高产率获得作为单一立体异构体的手性1,2-二氨基合成子。该方法显示出广泛的反应范围和高非对映选择性，并且可以使用标准 Schlenk 技术轻松扩展。通过密度泛函理论计算进行的机理研究确定了立体选择性的机制和起源。特别是，亚胺的加成被证明是可逆的，这对开发已确定的亚胺和联二烯酰胺还原偶联的催化剂控制的立体选择性变体具有影响。
• N,N-Dimethylphosphoramidic dichloride: a convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines
  作者：Fernando P Cossío、Iñaki Ganboa、Jesús M García、Begoña Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96016-7

  日期：1987.1

  A convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines is described. A new route to α-keto-β-lactams from 3-bis(ethylthio)β-lactams is also reported. Reaction of 4-acethyl-β-lactams with diazomethane is also made.

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。
• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。
• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基在1-位和氨基或酰胺基取代基在3-位的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• Process for preparing a 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salt
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04529698A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  A pharmaceutically acceptable salt of (R)-3-(acetylamino)-3-methoxy-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid can be prepared by culturing Chromobacterium violaceum A.T.C.C. No. 31532 at about 25.degree. C. under submerged aerobic conditions on an aqueous nutrient medium containing an assimilable carbohydrate and nitrogen source.

  (R)-3-(乙酰氨基)-3-甲氧基-2-氧代-1-氮杂丁磺酸的药用可接受盐，可以通过在含有可同化碳水化合物和氮源的水性营养培养基上，在大约25℃的条件下，以浸没式好氧条件下培养紫色单胞菌Chromobacterium violaceum ATCC No.31532来制备。