N-(3-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 860788-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 860788-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: NMPJMAWITDKNNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[3-{1-oxo-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-3-yl}phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-催化区域选择性和更快合成 C-4 上具有 3-氧代烷基部分的异香豆素：PDE4 新抑制剂的鉴定

  摘要：

  为了寻找有效的新型抗炎剂，我们探索了一类在 C-4 位具有 3-氧代烷基部分的新型异香豆素衍生物。这些化合物是通过FeCl 3催化构建异香豆素环合成的。该方法涉及将 2-炔基苯甲酰胺与烷基乙烯基酮偶联，并通过区域选择性环化进行，由于形成CO 和 C C 键而得到所需的化合物。合成了大量异香豆素，并在体外针对 PDE4B 进行了评估. 虽然含有连接到 C-3 芳基环的氨基磺酰基部分的异香豆素显示出令人鼓舞的 PDE4B 抑制作用，但一些不含氨基磺酰基部分的衍生物也显示出相当大的抑制作用。根据 SAR 分析，当 R 2被选为芳基或 2-噻吩基时，异香豆素环的 C-3 位上的 C 6 H 4 NHSO 2 R 2 - m部分是有利的，而存在 F 或 OMe 取代基发现异香豆素环的 C-7 位是有益的。化合物5f对 PDE4B 和 4D的 IC 50值分别为 0.125 ± 0.032 和 0.43

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105667
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-(3-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 催化合成一类含有氨基磺酰基/氨基甲酰胺部分的新型异香豆素衍生物：首次鉴定基于异香豆素的 PDE4 抑制剂

  摘要：

  虽然异香豆素的抗炎特性众所周知，但之前并未探索过其 PDE4 抑制潜力。在我们的努力中，通过将氨基磺酰/氨基甲酰胺部分引入到异香豆素框架上的 C-3 苯环，将非 PDE4 抑制剂异香豆素转化为有前景的抑制剂。这种新类型的异香豆素是通过以适当的2-炔基苯甲酰胺衍生物为原料，通过PdCl 2催化构建4-烯丙基取代的3-芳基异香豆素环来合成的。几种化合物在体外表现出良好的 PDE4B 抑制作用，SAR 表明氨基磺酰胺部分在 PDE4B 抑制方面优于氨基甲酰胺。两种化合物3q和3u的 PDE4B IC 50 = 0.43 ± 0.11 和 0.54 ± 0.19 μM，且选择性比 PDE4D ≥ 2 倍，成为初始命中。计算机对接研究揭示了氨基磺酰胺部分参与 PDE4B 抑制以及3q和3u显示的中等选择性的原因。鉴于中等选择性 PDE4B 抑制剂的潜在用途，在佐剂诱导的关节炎大鼠中进一步评估了化合物3u

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113514

文献信息

• Pd-catalysed general access to 7-membered N/O-heterocyclic compounds as potential agents against inflammation
  作者：B. Thirupataiah、Gangireddy Sujeevan Reddy、Guntipally Mounika、Jetta Sandeep Kumar、Kazi Amirul Hossain、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Marina Rajadurai、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/d1cc04140a

  日期：——

  A Pd-catalysed regioselective synthesis of 4,5-disubstituted 7-membered N/O-heterocycles was achieved via the 7-endo-dig cyclization followed by C–C bond formation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamide. The ligand/additive free cascade reaction proceeded in the presence of PdCl2 in aqueous MeCN when the separate and individual use of methyl vinyl ketone and allyl bromide generally afforded an O- and N-heterocycle

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。
• Cp*Co^III-Catalyzed C(7)–H Bond Annulation of Indolines with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Bholanath Garai、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00713

  日期：2021.7.16

  biologically essential pyrroloquinolinones has been developed under Cp*CoIII catalysis, which involves a cascade reaction of C(7)–H alkenylation with alkynes followed by nucleophilic addition. A wide variety of internal alkynes including enyne, diyne, and ynamide and more challenging terminal alkynes were successfully employed for the annulation in good to excellent yield with high regioselectivity.

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。
• PdCl2-catalyzed synthesis of a new class of isocoumarin derivatives containing aminosulfonyl / aminocarboxamide moiety: First identification of a isocoumarin based PDE4 inhibitor
  作者：B. Thirupataiah、Guntipally Mounika、Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、Kazi Amirul Hossain、Raghavender Medishetti、Snigdha Samarpita、Mahaboobkhan Rasool、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、C. Mallikarjuna Rao、Kiranam Chatti、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113514

  日期：2021.10

  While anti-inflammatory properties of isocoumarins are known their PDE4 inhibitory potential was not explored previously. In our effort the non-PDE4 inhibitor isocoumarins were transformed into the promising inhibitors via introducing an aminosulfonyl/aminocarboxamide moiety to the C-3 benzene ring attached to the isocoumarin framework. This new class of isocoumarins were synthesized via a PdCl2-catalyzed

  虽然异香豆素的抗炎特性众所周知，但之前并未探索过其 PDE4 抑制潜力。在我们的努力中，通过将氨基磺酰/氨基甲酰胺部分引入到异香豆素框架上的 C-3 苯环，将非 PDE4 抑制剂异香豆素转化为有前景的抑制剂。这种新类型的异香豆素是通过以适当的2-炔基苯甲酰胺衍生物为原料，通过PdCl 2催化构建4-烯丙基取代的3-芳基异香豆素环来合成的。几种化合物在体外表现出良好的 PDE4B 抑制作用，SAR 表明氨基磺酰胺部分在 PDE4B 抑制方面优于氨基甲酰胺。两种化合物3q和3u的 PDE4B IC 50 = 0.43 ± 0.11 和 0.54 ± 0.19 μM，且选择性比 PDE4D ≥ 2 倍，成为初始命中。计算机对接研究揭示了氨基磺酰胺部分参与 PDE4B 抑制以及3q和3u显示的中等选择性的原因。鉴于中等选择性 PDE4B 抑制剂的潜在用途，在佐剂诱导的关节炎大鼠中进一步评估了化合物3u
• Copper Nitrate Mediated Regio- and Stereoselective Difunctionalization of Alkynes: A Direct Approach to α-Chloro-β-nitroolefins
  作者：Mingchun Gao、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02464

  日期：2016.9.16

  An efficient copper nitrate mediated chloronitration reaction was developed for the direct synthesis of α-chloro-β-nitroolefins with high regio- and stereoselectivity from simple alkynes and low toxic stannous chloride. This protocol provides a direct access to polysubstituted alkenes with operational simplicity, good functional group tolerance, and a wide substrate scope. Various applications of given

  开发了一种有效的硝酸铜介导的氯硝化反应，用于由简单的炔烃和低毒的氯化亚锡直接合成具有高区域和立体选择性的α-氯-β-硝基烯烃。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的直接进入多取代烯烃的途径。给定产品的各种应用使分子复杂性的直接组装成为可能，并表明它们是有机合成中很有希望且有价值的组成部分。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel indenoisoquinoline-substituted triazole hybrids
  作者：Tham Pham Thi、Thuy Giang Le Nhat、Thuong Ngo Hanh、Tan Luc Quang、Chinh Pham The、Tuyet Anh Dang Thi、Ha Thanh Nguyen、Thu Ha Nguyen、Phuong Hoang Thi、Tuyen Van Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.092

  日期：2016.8

  The synthesis of various substituted triazole–indenoisoquinoline hybrids was performed based on a CuI-catalyzed 1,3-cycloaddition between propargyl-substituted derivatives and the azide-containing indenoisoquinoline. Besides, a variety of N-(alkyl)propargylindenoisoquinolines was used as substrates for the construction of triazole–indenoisoquinoline–AZT conjugated via a click chemistry-mediated coupling

  各种取代的三唑-茚并异喹啉杂化物的合成是基于在炔丙基取代的衍生物与含叠氮化物的茚并异喹啉之间进行CuI催化的1,3-环加成反应而进行的。此外，多种N-（烷基）炔丙基腺苷异喹啉被用作通过3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（Click）化学介导的偶联而缀合的三唑-茚基异喹啉-AZT的底物。因此，成功制备了23种新的茚并异喹啉取代的三唑杂合体，并将其作为细胞毒性剂进行了评估，揭示了KB和HepG2癌细胞系中四种三唑连接基-茚异喹啉-AZT杂合体的有趣抗癌活性。