(S)-2-(N-methylanilinomethyl)pyrrolidine | 91790-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(N-methylanilinomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-N-Methyl-N-phenyl-2-pyrrolidinemethanamine；N-methyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 91790-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: LKKBLTKKWIBCKH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-methylanilinomethyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-[2-(diphenylphosphino)naphthyl]-2-(N-methyl-N-phenylaminomethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N–Ar轴向手性模拟物。不对称催化配体设计的新方法

  摘要：

  新型手性配体，（S）-N- [2-（二苯基膦基）萘基] -2-（吡咯烷基甲基）哌啶模仿N-Ar轴向手性。使用（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯作为标准底物，发现该手性配体表现出99％ee，比使用（E）-1-苯基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙酸乙烯酯作为底物，在钯催化的不对称烯丙基取代中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00507-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 diborane(6) 作用下， 生成 (S)-2-(N-methylanilinomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC TRANSFORMATION OF CYCLOHEXENE OXIDE TO (S)-2-CYCLOHEXEN-1-OL BY CHIRAL LITHIUM AMIDES

  摘要：

  以丁基锂和 (S)-2-(二取代氨基甲基)吡咯烷为碱基，用手性锂酰胺从环己烯氧化物制备 (S)-2-环己烯-1-醇，ee 值为 92%。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.829
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-naphthoate 在 氧气 、 (S)-2-(N-methylanilinomethyl)pyrrolidine 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(t-butyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-萘甲酸与手性二胺-铜配合物的好氧氧化偶合催化不对称合成联萘酚衍生物

  摘要：

  3-羟基-2-萘甲酸与由手性二胺3和氯化亚铜作为催化剂原位制备的铜配合物的不对称需氧氧化偶联，提供了对映体选择性高达73％ee的二萘酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02063-2

文献信息

• Asymmetric Trasformation of Symmetrical Epoxides to Allylic Alcohols by Lithium (<i>S</i>)-2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted aminomethyl)pyrrolidide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.721

  日期：1990.3

  Enantioselective deprotonation of symmetrical epoxides was studied by using chiral lithium amide, prepared from (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)pyrrolidine and butyllithium. Chiral allylic alcohols were obtained with moderate to high enantiomeric excesses (ee’s) (41–92% ee) from several cyclic and acyclic epoxides employing lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide in tetrahydrofuran (THF) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  使用由(S)-2-(N,N-二取代氨基甲基)吡咯烷和丁基锂制备的手性锂胺，研究了对称环氧化物的对映选择性去质子化反应。通过在四氢呋喃（THF）中采用锂(S)-2-(1-吡咯啉甲基)吡咯化锂并加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的条件，从若干环状和非环状环氧化物中获得了具有中等至高度对映体过剩（ee's）（41-92% ee）的手性烯丙醇。
• Targeting the Src Homology 2 (SH2) Domain of Signal Transducer and Activator of Transcription 6 (STAT6) with Cell-Permeable, Phosphatase-Stable Phosphopeptide Mimics Potently Inhibits Tyr641 Phosphorylation and Transcriptional Activity
  作者：Pijus K. Mandal、Pietro Morlacchi、J. Morgan Knight、Todd M. Link、Gilbert R. Lee、Roza Nurieva、Divyendu Singh、Ankur Dhanik、Lydia Kavraki、David B. Corry、John E. Ladbury、John S. McMurray

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01321

  日期：2015.11.25

  Signal transducer and activator of transcription 6 (STAT6) transmits signals from cytokines IL-4 and IL-13 and is activated in allergic airway disease. We are developing phosphopeptide mimetics targeting the SH2 domain of STAT6 to block recruitment to phosphotyrosine residues on IL-4 or IL-13 receptors and subsequent Tyr641 phosphorylation to inhibit the expression of genes contributing to asthma. Structure-affinity relationship studies showed that phosphopeptides based on Tyr631 from IL-4R alpha bind with weak affinity to STAT6, whereas replacing the pY+3 residue with simple aryl and alkyl amides resulted in affinities in the mid to low nM range. A set of phosphatase-stable, cell-permeable prodrug analogues inhibited cytokine-stimulated STAT6 phosphorylation in both Beas-2B human airway cells and primary mouse T-lymphocytes at concentrations as low as 100 nM. IL-13-stimulated expression of CCL26 (eotaxin-3) was inhibited in a dose-dependent manner, demonstrating that targeting the SH2 domain blocks both phosphorylation and transcriptional activity of STAT6.
• ASAMI, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 721-727
  作者：ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• ASAMI, MASATOSHI, CHEM. LETT., 1984, N 5, 829-832
  作者：ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——