1-oxo-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 112794-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one；3-ethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 112794-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD13179519
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MMZPHYNBQUJGEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.3-108.8 °C
• 沸点：
  383.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 7-Bromo-3-ethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase: 3-alkyl-7-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline inhibitors

  摘要：

  A series of 3 -alkyl-7 -substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was synthesized and these compounds were evaluated for their PNMT inhibitory potency and affinity for the (alpha(2)-adrenoceptor. 7-Nitro-, 7-bromo-, 7-aminosulfonyl-, or 7-N-2,2,2-trifluoroethylaminosulfonyl-THIQs that possess a 3-alkyl substituent that is longer than a methyl group showed decreased PNMT inhibitory potency, except for 3-propyl-7-aminosulfonyl-THIQ, which displayed excellent PNMT inhibitory potency. The rank order for selectivity (PNMT vs the alpha(2)-adrenoceptor) is 3 -alkyl -7 -aminosulfonyl-THIQs congruent to 3-alkyl-7-N-2,2,2-trifluoroethylaminosulfonyl-THIQs > 3-alkyl-7-nitro-THlQs > 3-alkyl-7-bromo-THIQs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2-aminobutane 在 PPA 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1-oxo-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的3-取代类似物作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）和THIQ的芳基取代衍生物是催化肾上腺素-苯基乙醇胺N-甲基转移酶形成的酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。在以前的研究中，我们发现，相对于THIQ本身，用甲基取代THIQ的3位可增强3-甲基-THIQ抑制剂的活性。为了更全面地描绘PNMT活性位点的这一区域，我们合成并评估了其他3位取代的THIQ类似物，其空间和电子特性均不同。8个甲基侧链通过一个亚甲基单元延伸会导致3-乙基-THIQ的效力降低，这表明该活性位点在空间上是紧密的。此外，空间不耐性区域可能主要位于“ 在有效的PNMT抑制剂7,8-dichloro-THIQ（SKF 64139，Ki = 0.24 microM）的3位上掺入羟甲基取代基不会导致17的抑制剂效能得到相同的提高（Ki = 0.38 microM）。该结果表明在该类似物中不允许以芳香族卤素，仲胺和侧链羟基官能团的最佳取向同时结合至PNMT活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00399a024

文献信息

• VHR PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Mustelin Tomas

  公开号：US20090105254A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed herein are Vaccinia H1-related (VHR) protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors that provide a method for treating cancer.

  本文披露了一种可用于治疗癌症的天花H1相关（VHR）蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂。
• GRUNEWALD, GARY L.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 824-830
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、SALL, DANIEL J.、MONN, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SUBSTITUTED OXAZINOISOQUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0620820A1

  公开（公告）日：1994-10-26
• HETEROCYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20220144847A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present disclosure relates to a heterocyclic compound, a pharmaceutical composition comprising same, a preparation method therefor, and a use thereof. Specifically, the compound of the present invention is represented by formula (I), and used for preventing or treating a disease or condition related to RET activity.
• US5494909A
  申请人：——

  公开号：US5494909A

  公开（公告）日：1996-02-27