N-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2-aminobutane | 112794-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2-aminobutane
• 英文别名: ethyl N-(1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 112794-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KYRJZQMZKXWJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  86-88 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2-aminobutane 在 PPA 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1-oxo-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的3-取代类似物作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）和THIQ的芳基取代衍生物是催化肾上腺素-苯基乙醇胺N-甲基转移酶形成的酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。在以前的研究中，我们发现，相对于THIQ本身，用甲基取代THIQ的3位可增强3-甲基-THIQ抑制剂的活性。为了更全面地描绘PNMT活性位点的这一区域，我们合成并评估了其他3位取代的THIQ类似物，其空间和电子特性均不同。8个甲基侧链通过一个亚甲基单元延伸会导致3-乙基-THIQ的效力降低，这表明该活性位点在空间上是紧密的。此外，空间不耐性区域可能主要位于“ 在有效的PNMT抑制剂7,8-dichloro-THIQ（SKF 64139，Ki = 0.24 microM）的3位上掺入羟甲基取代基不会导致17的抑制剂效能得到相同的提高（Ki = 0.38 microM）。该结果表明在该类似物中不允许以芳香族卤素，仲胺和侧链羟基官能团的最佳取向同时结合至PNMT活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00399a024
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁胺 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.40 g的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2-aminobutane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的3-取代类似物作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）和THIQ的芳基取代衍生物是催化肾上腺素-苯基乙醇胺N-甲基转移酶形成的酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。在以前的研究中，我们发现，相对于THIQ本身，用甲基取代THIQ的3位可增强3-甲基-THIQ抑制剂的活性。为了更全面地描绘PNMT活性位点的这一区域，我们合成并评估了其他3位取代的THIQ类似物，其空间和电子特性均不同。8个甲基侧链通过一个亚甲基单元延伸会导致3-乙基-THIQ的效力降低，这表明该活性位点在空间上是紧密的。此外，空间不耐性区域可能主要位于“ 在有效的PNMT抑制剂7,8-dichloro-THIQ（SKF 64139，Ki = 0.24 microM）的3位上掺入羟甲基取代基不会导致17的抑制剂效能得到相同的提高（Ki = 0.38 microM）。该结果表明在该类似物中不允许以芳香族卤素，仲胺和侧链羟基官能团的最佳取向同时结合至PNMT活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00399a024

文献信息

• GRUNEWALD, GARY L.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 824-830
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、SALL, DANIEL J.、MONN, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——