4-(2-fluoroethyl)benzoylformic acid | 153993-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluoroethyl)benzoylformic acid
• 英文别名: 2-[4-(2-Fluoroethyl)phenyl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 153993-91-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: KIWZDHPNASDQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluoroethyl)benzoylformic acid 在 氢氧化钾 、 1,1-二氯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-α-hydroxy-α-<4-(2-fluoroethyl)phenyl>benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂的苯甲酸类似物的不对称合成

  摘要：

  我们合成18 F-标记的毒蕈碱受体配体的程序需要制备手性氟烷基苯甲酸。使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂，实现了对取代苯甲酸的对映选择性合成。在8-苯基薄荷基苯甲酰基甲酸酯7的si表面上进行格氏试剂以高选择性进行。手性诱导的结果支持先前通过结晶拆分的苯甲酸的手性分配。该方法用于合成（R）-奎宁环烷基-（R）-（4-碘）苯甲酸酯，事实证明与真实样品相同。另外，该方法允许以立体选择性的方式制备（R）-和（S）-氟乙基苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80069-5
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-fluoroethyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 反应 2.17h， 生成 4-(2-fluoroethyl)benzoylformic acid
  参考文献：
  名称：

  使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂的苯甲酸类似物的不对称合成

  摘要：

  我们合成18 F-标记的毒蕈碱受体配体的程序需要制备手性氟烷基苯甲酸。使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂，实现了对取代苯甲酸的对映选择性合成。在8-苯基薄荷基苯甲酰基甲酸酯7的si表面上进行格氏试剂以高选择性进行。手性诱导的结果支持先前通过结晶拆分的苯甲酸的手性分配。该方法用于合成（R）-奎宁环烷基-（R）-（4-碘）苯甲酸酯，事实证明与真实样品相同。另外，该方法允许以立体选择性的方式制备（R）-和（S）-氟乙基苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80069-5