2-(pent-4-en-1-ylthio)benzo[d]thiazole | 1620328-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(pent-4-en-1-ylthio)benzo[d]thiazole
• CAS: 1620328-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: AUNHPNMZTJGGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-ylthio)benzo[d]thiazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不释放 SO2 的可见光诱导微笑重排：快速获得烷基磺酰基衍生物

  摘要：

  常规可见光诱导的微笑重排产生 C、N 或 O 自由基并释放 SO 2。在这里，我们描述了一个完美的原子经济协议，用于微笑重排而不释放 SO 2。该协议不仅通过光催化自由基加成、芳基迁移和砜自由基还原提供了烷基亚磺酸盐，而且还允许在温和条件下对丁烯基杂芳基砜衍生物进行有效功能化。

  DOI：

  10.1039/d2gc01509a
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(pent-4-en-1-ylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  不释放 SO2 的可见光诱导微笑重排：快速获得烷基磺酰基衍生物

  摘要：

  常规可见光诱导的微笑重排产生 C、N 或 O 自由基并释放 SO 2。在这里，我们描述了一个完美的原子经济协议，用于微笑重排而不释放 SO 2。该协议不仅通过光催化自由基加成、芳基迁移和砜自由基还原提供了烷基亚磺酸盐，而且还允许在温和条件下对丁烯基杂芳基砜衍生物进行有效功能化。

  DOI：

  10.1039/d2gc01509a

文献信息

• Visible Light-Induced Photoredox Construction of Trifluoromethylated Quaternary Carbon Centers from Trifluoromethylated Tertiary Bromides
  作者：Feng Huan、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00930

  日期：2016.8.19

  prolonged reaction times. For aliphatic alkenes, the reactions were neither thermodynamic nor kinetic and fac-Ir(ppy)3 was used as catalyst. Thus, reactions were not as efficient as electron-rich alkenes. The atom-transfer radical addition reactions of trifluoromethylated tertiary bromides with alkynes were also achieved. The configuration of products we separated was E type only. Some of the products exhibited

  已经开发了一种温和的，操作简单的，可见光诱导的光氧化还原方法，用于从三氟甲基化的叔溴化物中构建新型的三氟甲基化的季碳中心。使用这种方法，多种烯烃成功地双官能化为γ-丁内酰胺。对于富电子烯烃，Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）（PF 6）催化的反应是动力学过程，产率高，反应时间短。对于苯乙烯，由Ir（ppy）2（dtbbpy）（PF 6）催化的反应是热力学过程，具有中等收率和延长的反应时间。对于脂族烯烃，反应既不是热力学也不是动力学，反应是fac -Ir（ppy）3用作催化剂。因此，反应不如富电子烯烃有效。还实现了三氟甲基化叔溴化物与炔烃的原子转移自由基加成反应。我们分离的产品配置仅为E型。一些产品表现出杀菌活性。
• Synthetic and Mechanistic Studies of a Versatile Heteroaryl Thioether Directing Group for Pd(II) Catalysis
  作者：Andrew M. Romine、Kin S. Yang、Malkanthi K. Karunananda、Jason S. Chen、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.9b01471

  日期：2019.9.6

  an arene C–H olefination method was also successfully developed. Reaction progress kinetic analysis provides insights into the role of the directing group in each reaction, which is supplemented with computational data for the oxidative Heck reaction. Furthermore, this (BT)S directing group can be transformed into a number of synthetically useful functional groups, including a sulfone for Julia olefination

  已开发出一种弱配位单齿杂芳基硫醚导向基团，用于Pd（II）催化，以协调催化循环中需要构象柔韧性的关键基本步骤，而传统的强配位导向基团很难做到这一点。该苯并噻唑硫醚（BT）S导向基团可用于促进内部烯烃的氧化Heck反应性，以中等至高收率提供多种产品。为了证明该指导基团的广泛适用性，还成功开发了芳烃CH烯化方法。反应进程动力学分析提供了对指导基团在每个反应中的作用的深刻见解，并补充了氧化性Heck反应的计算数据。此外，该（BT）S导向基团可以转化为许多合成上有用的官能团，包括用于朱莉亚烯化的砜，从而使其可以在合成规划中充当“掩蔽烯烃”导向基团。为了证明这种合成效用，使用（BT）S指导的C–H烯化反应为关键步骤，正式合成了天然产物（+）-丹酚酸A和丹酚酸F。
• β,γ-Regioselective Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reactions with α,β-Unsaturated Aldehydes via Dienamine Catalysis
  作者：Jing Gu、Chao Ma、Qing-Zhu Li、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol501814p

  日期：2014.8.1

  A stereoselective inverse-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition process of cyclic 1-aza-1,3-butadienes and α,β-unsaturated aldehydes has been developed via dienamine catalysis. This reaction exhibits excellent β,γ-regioselectivity for enal substrates with substantial structural diversity and broad functionalities, readily producing highly enantioenriched fused piperidine derivatives and enabling

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。
• Ligand Rearrangement Leads to Tetrahydrothiophene-Functionalized N,S-Heterocyclic Carbene Palladium(II) Complexes
  作者：Andrew M. Romine、Matthew J. Demer、Milan Gembicky、Arnold L. Rheingold、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00041

  日期：2021.7.26

  Tetrahydrothiophene-functionalized N,S-heterocyclic carbene palladium(II) complexes are synthesized through an unexpected rearrangement that proceeds with palladium(II) trifluoroacetate but not with palladium(II) acetate, palladium(II) bromide, or palladium(II) chloride. A series of these complexes were isolated and characterized by X-ray crystallography. The mechanism of formation of these [3.2.1]palladabicycles

  四氢噻吩功能化的 N,S-杂环卡宾钯 (II) 配合物是通过使用三氟乙酸钯 (II) 而不是乙酸钯 (II)、溴化钯 (II) 或氯化钯 (II) 进行的意外重排合成的。通过 X 射线晶体学分离和表征了一系列这些复合物。探索了这些 [3.2.1] 钯双环的形成机制，并在代表性的 C-C 偶联反应中证明了这些配合物的催化能力。
• Visible-Light-Induced Photocatalysis of 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane with Alkylalkenes and Silyl Enol Ethers
  作者：Zhi-Gang Zhao、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Meiwei Huang、Lun Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560260

  日期：——

  ordinary alkenes via an atom-transfer radical addition (ATRA). The same reaction with silyl enol ethers generates β-trifluoromethyl ketones, which are typically a challenge to synthesize. The reactions proved to be tolerant of a variety of functionalities. Reactions of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane with alkylalkenes and silyl enol ethers were performed in the presence of a catalytic amount of fac-Ir(ppy)3 and

  摘要 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。