3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloyluridine | 134100-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 134100-02-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₁₀S
• 分子量: 490.532
• InChiKey: WFTXCUDCBVXUBN-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  160.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloyluridine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-eth-(E)-ylidene-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleosidic enol esters: A versatile tool for the synthesis of 3′-carbon-substituted nucleosides

  摘要：

  Enol esters of uracil and adenine nucleosides prepared by selenoxide fragmentation of the corresponding 3'-phenylseleno derivatives have been shown to yield 3'-carbon-substituted products upon reacting with MeLi followed by electrophiles, providing the first example of the aldol reaction in this field.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74884-2
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloyluridine
  参考文献：
  名称：

  Kawana, Masajiro; Nishikawa, Masahiro; Yamasaki, Noritsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Uracil and adenine nucleosides having a 2′,3′-bromovinyl structure: highly versatile synthons for the synthesis of 2′-C- and 3′-C-Branched 2′,3′-Unsaturated Derivatives
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Yoshiharu Itoh、Hiromichi Tanaka、Mitsuhiro Akita、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90190-5

  日期：1993.2

  Preparation of 2′- and 3′-bromo derivatives of 2′,3′-unsaturated uracil and adenine nucleosides has been carried out starting from the corresponding β-hydroxyselenides by way of bromination and successive selenoxide elimination. These compounds have been shown to serve as versatile synthons for the preparation of anti-HIV candidates, 2′-C- and 3′-C-branched 2′,3′-unsaturated nucleosides, through palladium-catalyzed

  从相应的β-羟基硒化物开始，通过溴化和相继的亚硒氧化物消除，已经制备了2'，3'-不饱和尿嘧啶和腺嘌呤核苷的2'-和3'-溴衍生物。这些化合物已显示出可作为通用合成子，可通过钯催化的交叉偶联和卤素-卤代物制备抗HIV候选物，2'-C-和3'-C支链的2'，3'-不饱和核苷。锂交换反应。