(R)-2-hydroxy-2-(4-bromophenyl)ethyl acetate | 306763-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(4-bromophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(2R)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl] acetate
• CAS: 306763-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: QGLOJAZUDGUQIB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-(4-bromophenyl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(R)-1-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的1,2-二醇

  摘要：

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.035
• 作为产物：
  描述：

  4’-溴-2-羟基苯乙酮乙酸酯 在 Lipase PS-C sodium tetrahydroborate 、 [bmim]PF₆ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-(4-bromophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-diols employing immobilized lipase in the ionic liquid [bmim]PF6

  摘要：

  Significantly enhanced enantioselectivity in the enzymatic kinetic resolution of 1,2-diols employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia (PS-C, 'Amano') results from the use of the ionic liquid [bmim]PF6 as reaction medium. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.015

文献信息

• Baker's yeast-mediated reduction of α-hydroxy ketones and derivatives: The steric course of the biotransformation
  作者：Patrizia Ferraboschi、Paride Grisenti、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89594-6

  日期：1994.1

  The results from the baker's yeast-mediated reduction of the acetates 3a-d and the methyl ethers 5a-d were compared with the same biotransformation which converts the α-hydroxy ketones 1a-d into the (R)-diols 2a-d (90–98%ee); the acetates 3a-d afford the (S)-monoacetates 4a-d (72–94% ee) and the methyl ethers 5a-d are reduced to the (R)-monoethers 6a-d (64–76% ce).

  将面包师酵母介导的乙酸盐3a-d和甲基醚5a-d还原的结果与将α-羟基酮1a-d转化为（R）-二醇2a-d的相同生物转化进行了比较（90 –98％ee）; 醋酸盐3a-d提供（S）-单乙酸盐4a-d（72-94％ee），甲基醚5a-d还原为（R）-单醚6a-d（64-76％ce）。