(S)-(+)-1-[2-(benzyloxy)-naphthalen-1-yl]propan-2-ol | 1238894-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(+)-1-[2-(benzyloxy)-naphthalen-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 1238894-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: AIPGNOZCOHLATM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-[2-(benzyloxy)-naphthalen-1-yl]propan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过顺序立体选择性生物转化和分子内化学环化反应直接合成对映体纯的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  图形摘要和方案3和4中的几种立体化学配置不正确。校正以蓝色显示。在图形摘要中，苯并呋喃衍生物手性中心的立体化学应如下。在方案3中，先前的（±）-3e应为（R）-3e，并且苯并呋喃衍生物（R）-4的手性中心的立体化学应如下。在方案4中，醇的立体化学（小号） - 7和9 - 12和苯并呋喃衍生物（[R ）- 4和13 - 16是错误的，已得到纠正。页面3501，左下列。替换为“苯并呋喃（S）-16”。带有“苯并呋喃（R）-16”。在这样的句子：“它必须提到的是在更高的钯负载量（的benzofusionated苯环的氢化小号） - 2H观察，导致形成二醇（小号） - 12，为苯并呋喃的合成中的适当的前体（R）-16。” 这篇文章被1个出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol202473w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-[2-(benzyloxy)-naphthalen-1-yl]propan-2-ol 在 lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-[2-(benzyloxy)-naphthalen-1-yl]propan-2-ol 、 (R)-(-)-1-[2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl]propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序立体选择性生物转化和分子内化学环化反应直接合成对映体纯的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  图形摘要和方案3和4中的几种立体化学配置不正确。校正以蓝色显示。在图形摘要中，苯并呋喃衍生物手性中心的立体化学应如下。在方案3中，先前的（±）-3e应为（R）-3e，并且苯并呋喃衍生物（R）-4的手性中心的立体化学应如下。在方案4中，醇的立体化学（小号） - 7和9 - 12和苯并呋喃衍生物（[R ）- 4和13 - 16是错误的，已得到纠正。页面3501，左下列。替换为“苯并呋喃（S）-16”。带有“苯并呋喃（R）-16”。在这样的句子：“它必须提到的是在更高的钯负载量（的benzofusionated苯环的氢化小号） - 2H观察，导致形成二醇（小号） - 12，为苯并呋喃的合成中的适当的前体（R）-16。” 这篇文章被1个出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol202473w

文献信息

• Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,3-Dihydrobenzofurans by a Sequential Stereoselective Biotransformation and Chemical Intramolecular Cyclization
  作者：Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol101336y

  日期：2010.8.6

  A new family of optically active 2,3-dihydrobenzofurans has been prepared by a simple chemoenzymatic asymmetric strategy. This synthetic approach is based on the combination of a lipase-mediated kinetic resolution of 1-aryl-2-propanols or bioreduction of the corresponding ketones followed by an intramolecular cyclization reaction. These novel compounds have been prepared in enantiopure form and in

  通过简单的化学酶促不对称策略已经制备了新的旋光的2，3-二氢苯并呋喃家族。这种合成方法是基于脂肪酶介导的1-芳基-2-丙醇的动力学拆分或相应的酮的生物还原，然后进行分子内环化反应的组合。这些新化合物已通过对映纯的形式制备，并通过直接途径以较高的总收率制备。