(R)-2-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydronaphtho[2,1-b]furan | 1238894-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydronaphtho[2,1-b]furan
• CAS: 1238894-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: KFUFCSUOHRNSNH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol 在 titanium(IV) 2-ethylhexoxide 、 水 、 C₅₄H₆₈N₂O₁₀S₄ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(R)-2-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Bis（μ-氧代）-Dititanium（IV）-手性联萘二磺酸酯络合物用于非活化烯烃的高度对映选择性分子内加氢烷氧基化

  摘要：

  设计，合成了一系列手性的1,1'-联萘-2,2'-二磺酸，并将其应用于高度对映选择性的Ti催化的非活化烯烃分子内加氢烷氧基化反应。该催化剂可能是两个手性联萘二磺酸酯配体与双（μ-氧代）-二钛（IV）核心结构之间的复合物。配体和水的磺酰胺基对于催化是必需的，因为它们可以通过氢键稳定催化活性的配合物。在温和条件下，以高达99％以上的收率和高达97％对映体过量的形式获得了各种2-甲基香豆素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01146

文献信息

• Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,3-Dihydrobenzofurans by a Sequential Stereoselective Biotransformation and Chemical Intramolecular Cyclization
  作者：Juan Mangas-Sánchez、Eduardo, Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol202473w

  日期：2011.10.21

  Schemes 3 and 4. Corrections are shown in blue. In the Graphical Abstract, the stereochemistry of the benzofuran derivative chiral center should be as follows. In Scheme 3, previous (±)-3e should be (R)-3e and the stereochemistry of the benzofuran derivative (R)-4 chiral center should be as follows. In Scheme 4, the stereochemistry of alcohols (S)-7 and 9–12 and benzofuran derivatives (R)-4 and 13–16 were

  图形摘要和方案3和4中的几种立体化学配置不正确。校正以蓝色显示。在图形摘要中，苯并呋喃衍生物手性中心的立体化学应如下。在方案3中，先前的（±）-3e应为（R）-3e，并且苯并呋喃衍生物（R）-4的手性中心的立体化学应如下。在方案4中，醇的立体化学（小号） - 7和9 - 12和苯并呋喃衍生物（[R ）- 4和13 - 16是错误的，已得到纠正。页面3501，左下列。替换为“苯并呋喃（S）-16”。带有“苯并呋喃（R）-16”。在这样的句子：“它必须提到的是在更高的钯负载量（的benzofusionated苯环的氢化小号） - 2H观察，导致形成二醇（小号） - 12，为苯并呋喃的合成中的适当的前体（R）-16。” 这篇文章被1个出版物引用。