(S)-1-(2-hydroxypropyl)naphthalen-2-ol | 1238894-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(2-hydroxypropyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(2S)-2-hydroxypropyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1238894-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QTZUSKKNIIIWIH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-hydroxypropyl)naphthalen-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-2-methyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过顺序立体选择性生物转化和分子内化学环化直接合成对映体纯的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过简单的化学酶促不对称策略已经制备了新的旋光的2，3-二氢苯并呋喃家族。这种合成方法是基于脂肪酶介导的1-芳基-2-丙醇的动力学拆分或相应的酮的生物还原，然后进行分子内环化反应的组合。这些新化合物已通过对映纯的形式制备，并通过直接途径以较高的总收率制备。

  DOI：

  10.1021/ol101336y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-[2-(benzyloxy)-naphthalen-1-yl]propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-1-(2-hydroxypropyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序立体选择性生物转化和分子内化学环化直接合成对映体纯的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过简单的化学酶促不对称策略已经制备了新的旋光的2，3-二氢苯并呋喃家族。这种合成方法是基于脂肪酶介导的1-芳基-2-丙醇的动力学拆分或相应的酮的生物还原，然后进行分子内环化反应的组合。这些新化合物已通过对映纯的形式制备，并通过直接途径以较高的总收率制备。

  DOI：

  10.1021/ol101336y

文献信息

• Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,3-Dihydrobenzofurans by a Sequential Stereoselective Biotransformation and Chemical Intramolecular Cyclization
  作者：Juan Mangas-Sánchez、Eduardo, Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol202473w

  日期：2011.10.21

  Schemes 3 and 4. Corrections are shown in blue. In the Graphical Abstract, the stereochemistry of the benzofuran derivative chiral center should be as follows. In Scheme 3, previous (±)-3e should be (R)-3e and the stereochemistry of the benzofuran derivative (R)-4 chiral center should be as follows. In Scheme 4, the stereochemistry of alcohols (S)-7 and 9–12 and benzofuran derivatives (R)-4 and 13–16 were

  图形摘要和方案3和4中的几种立体化学配置不正确。校正以蓝色显示。在图形摘要中，苯并呋喃衍生物手性中心的立体化学应如下。在方案3中，先前的（±）-3e应为（R）-3e，并且苯并呋喃衍生物（R）-4的手性中心的立体化学应如下。在方案4中，醇的立体化学（小号） - 7和9 - 12和苯并呋喃衍生物（[R ）- 4和13 - 16是错误的，已得到纠正。页面3501，左下列。替换为“苯并呋喃（S）-16”。带有“苯并呋喃（R）-16”。在这样的句子：“它必须提到的是在更高的钯负载量（的benzofusionated苯环的氢化小号） - 2H观察，导致形成二醇（小号） - 12，为苯并呋喃的合成中的适当的前体（R）-16。” 这篇文章被1个出版物引用。