3-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyridazine | 93181-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-(2-nitro-phenyl)-pyridazine；3-chloro-6-(2-nitrophenyl)-pyridazine；3-Chloro-6-(nitrophenyl)-pyridazine
• CAS: 93181-80-7
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O₂
• 分子量: 235.63
• InChiKey: MPEMOZHKVDQIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyridazine 生成 3-(4-hydroxy-piperidino)-6-(2-nitrophenyl)-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  BIZIERE, K.;CHAMBON, J. P.;HALLOT, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-苯基哒嗪 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到3-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted diazabicycloalkane derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20050101602A1

文献信息

• Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy
  作者：Andre Hallot、Roger Brodin、Josiane Merlier、Joelle Brochard、Jean Pierre Chambon、Kathleen Biziere

  DOI：10.1021/jm00153a011

  日期：1986.3

  the compounds with a phenyl ring in the 6-position of the pyridazine ring exhibited appreciable anticonvulsant activity. Furthermore, a 4-hydroxypiperidine side chain in the 3-position of the pyridazine ring appeared essential for anticonvulsant activity. Substituting the phenyl ring with a Cl in the 2-position led to a substantial increase of activity; disubstituting the phenyl ring with a Cl in the

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。
• [EN] SUBSTITUTED DIAZABICYCLOALKANE DERIVATIVES AS LIGANDS AT ALPHA 7 NICOTINIC ACETY LCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZABICYCLOALCANE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE LIGANDS AU NIVEAU DES RECEPTEURS ALPHA 7 DE L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005028477A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 -Ar 2 wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的公式（I）为Z-Ar1-Ar2，其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar1是一种5-或6-成员的芳香环，而Ar2则选自于未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；以及苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或缓解的疾病或疾病状态中有用。此外，还披露了包含公式（I）化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Substituted Diazabicycloalkane Derivates
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20080275048A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的公式为（I）Z-Ar1—Ar2（I），其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar1是一种5或6成员芳香环，而Ar2则选自未取代或取代的5或6成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病方面是有用的。此外，还披露了包含公式（I）化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Substituted diazabicycloalkane derivatives having affinity for nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07872010B2

  公开（公告）日：2011-01-18

  Provided herein are compositions of a class of substituted diazabicycloalkane derivative compounds, which are useful as modulators of nicotinic acetylcholine receptors. The compounds are useful in treating conditions and disorders prevented by, or ameliorated by, nicotinic acetylcholine receptors.

  本文提供了一类取代二氮杂双环烷衍生物化合物的组合物，这些化合物可用作尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。这些化合物可用于治疗由尼古丁乙酰胆碱受体预防或改善的疾病和疾病。
• Substituted diazabicycloalkane derivatives as ligands at alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2316836A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  Compounds of formula (I) Z-Ar1-Ar2 wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5-or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazoyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I) Z-Ar1-Ar2 的化合物 其中 Z 是重氮双环胺，Ar1 是 5 或 6 元芳香环，Ar2 选自由未取代或取代的 5 或 6 元杂芳环组成的组；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲基二氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在元位或对位被 0、1、2 或 3 个取代基取代。这些化合物可用于治疗被 α7 nAChR 配体预防或改善的病症或紊乱。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。