1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 671754-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 671754-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: ASPVWVLUKZKZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-Phenyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamines: Novel and highly selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  High throughput screening of the Roche compound collection led to the identification of diaminopyrroloquinazoline series as a novel class of PTP1B inhibitors. Structural modification of diaminopyrroloquinazoline series resulted in pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine series which was further optimized to give compounds 5 and 24 as potent, selective (except T-cell phosphatase) PTP1B inhibitors with good mouse PK properties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)2-促进烯胺酮与异氰乙酸酯的[3+2]环化：快速获得具有有效抗癌活性的吡咯-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  开发了实用且简便的Mn(OAc) 2促进的烯胺酮与异氰乙酸酯的[3+2]环加成反应，产生了多种具有广泛底物范围的3-芳酰基吡咯-2-羧酸酯。大多数新合成的化合物对四种癌细胞表现出中等的抗增殖活性。值得注意的是，化合物2n对四种不同的癌细胞系表现出最有效的活性，平均 IC 50值为 5.61 μM。此外，2n表现出良好的抗迁移活性和药物样特性。进一步的研究表明，化合物2n具有抑制ERK5活性的能力，并表现出与ERK5蛋白的有效结合，使其成为一类新型ERK5抑制剂发现的先导化合物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106748