(3R,5S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-vinylisoindoline-2-carboxylate | 1196683-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-vinylisoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: [(3R,5S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-5-methoxycarbonylpyrrolidin-3-yl] 4-ethenyl-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1196683-63-2
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₇
• 分子量: 529.634
• InChiKey: SUASBLLBSMYODO-BAGYTPMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-vinylisoindoline-2-carboxylate 在 Zhan catalyst 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R,12E,17S,20S,23S)-20-tert-butyl-23-{[(1R,2R)-1-[(cyclopropanesulfonyl)carbamoyl]-2-ethylcyclopropyl]carbamoyl}-3,18,21-trioxo-2,15-dioxa-4,19,22-triazatetracyclo[20.2.1.1^4,7.0^6,11]hexacosa-6,8,10,12-tetraen-17-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic compounds for suppressing replication of hepatitis C virus

  摘要：

  提供了一种由化学式（I）表示的化合物，其中在描述中定义了各种基团。该化合物用作治疗HCV感染的HCV蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US09321809B2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(4-vinylisoindoline-2-carbonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,5S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-vinylisoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic compounds for suppressing replication of hepatitis C virus

  摘要：

  提供了一种由化学式（I）表示的化合物，其中在描述中定义了各种基团。该化合物用作治疗HCV感染的HCV蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US09321809B2

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR SUPPRESSING REPLICATION OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Ginkgo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20150031603A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound as represented by Formula (I) is provided, wherein groups are defined in the description. The compound is used as HCV protease inhibitor for treating HCV infection.

  提供了由式（I）表示的化合物，其中在描述中定义了各种基团。该化合物用作治疗丙型肝炎（HCV）感染的HCV蛋白酶抑制剂。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR SUPPRESSING REPLICATION OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR SUPPRIMER LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GINKGOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2013120371A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  提供一种式I化合物，其中基团定义如说明书所述。该化合物作为HCV蛋白酶抑制剂，用于治疗丙肝病毒感染。
• Novel Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C NS3/4A Protease Featuring a 2-Amino-1,3-thiazole as a P4 Carbamate Replacement
  作者：M. Emilia Di Francesco、Gabriella Dessole、Emanuela Nizi、Paola Pace、Uwe Koch、Fabrizio Fiore、Silvia Pesci、Jillian Di Muzio、Edith Monteagudo、Michael Rowley、Vincenzo Summa

  DOI：10.1021/jm900524b

  日期：2009.11.26

  Our laboratories recently reported the discovery of P2-P4 macrocyclic inhibitors of HCV NS3/4A protease, characterized by high levels of potency and liver exposure. Within this novel class of inhibitors, we here describe the identification of a structurally diverse series of compounds featuring a 2-amino-1,3-thiazole as replacement of the carbamate in P4. Optimization studies focused on structural modifications in the P3, P2, and P1 regions of the macrocycle as well as on the linker chain and resulted in the discovery of several analogues characterized by excellent levels of enzyme and Cellular activity. Among these, Compound 59 displayed an attractive pharmacokinetic profile in preclinical species and showed sustained liver levels following oral administration in rats.
• US9321809B2
  申请人：——

  公开号：US9321809B2

  公开（公告）日：2016-04-26
• Macrocyclic compounds for suppressing replication of hepatitis C virus
  申请人：Ginkgo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US09321809B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  A compound as represented by Formula (I) is provided, wherein groups are defined in the description. The compound is used as HCV protease inhibitor for treating HCV infection.

  提供了一种由化学式（I）表示的化合物，其中在描述中定义了各种基团。该化合物用作治疗HCV感染的HCV蛋白酶抑制剂。