4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-[5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃N₄S
• 分子量: 380.437
• InChiKey: BESQQLYOWLPJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine 、 [Ru(diethyl 2,2’-bipyridine-4,4’-dicarboxylate)(p-cymene)Cl] 在 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池 的不含硫氰酸盐的Ru（ii）敏化剂的工程设计†

  摘要：

  我们合成了一系列Ru（II）金属配合物TFRS-1，-2，-4，-21，-22和-24与一个4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶以及两个功能化的偶氮吡啶基酯 辅助配体组成 吡唑酸盐或三唑酸酯基团。进行了光物理测量和DFT / TDDFT计算，以深入了解其电子和光学特性。三唑酸酯系列敏化剂TFRS-21，-22和-24相对于它们而言显示出更大的光学带隙吡唑酸盐对应的TFRS-1，-2和-4。当用于染料敏化太阳能电池（DSC）中时，由于与吡唑酸酯系列相比记录的入射光子-电流转换效率差，三唑酸酯敏化剂的J SC值略低。此外，赋予的5-（己硫基）噻吩-2-基取代基在吸收光谱中表现出显着的增色效应和红移，从而将短路电流J SC改善至18.7和15.5 mA cm -2，并提高了总转换效率到η为= 10.2％和8.25％TFRS-4和TFRS-24， 分别。为了评估V OC，进行了瞬态光电流和光电压衰减测量，以比较电子从TiO

  DOI：

  10.1039/c3sc50399b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 N-氧化物 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  不含硫氰酸盐的Ru（II）敏化剂，带有4,4'-二羧基乙烯基-2,2'-联吡啶，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成，表征和表征了新型的新型无硫氰酸盐Ru（II）敏化剂，其具有4,4'-二羧基乙烯基-2-2,2'-联吡啶锚定和两个反式吡啶-2-基吡唑并（或三重氮）官能发色团。在染料敏化太阳能电池（DSC）中进行了评估。与具有标准4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶锚定的母敏剂TFRS-2相比，尽管它们具有增强的红色响应和吸收能力，但新合成的羧基乙烯基酯-的最佳转化效率为η = 9.82％。吡唑酸酯敏化剂TFRS-11 – TFRS-13在短路电流密度（J SC），开路电压（V OC）和功率转换效率（η），后者记录在5.60％至7.62％的范围内。在器件效率的降低归因于在TiO这些敏化剂的包装不良的组合2表面和不太积极的基态的氧化电势，其中，分别，增加电荷重组与I 3 -在电解质和通过阻碍敏化剂的再生我-阴离子。后一种障碍可以通过用三唑酸酯代替吡唑酸酯来部分规避，从而形成TFRS-14敏化剂，从而表现出改善的J

  DOI：

  10.1002/adfm.201201876

文献信息

• Thiocyanate-Free Ru(II) Sensitizers with a 4,4′-Dicarboxyvinyl-2,2′-bipyridine Anchor for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Kuan-Lin Wu、Wan-Ping Ku、Sheng-Wei Wang、Aswani Yella、Yun Chi、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Mohammad K. Nazeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/adfm.201201876

  日期：2013.5.13

  of thiocyanate‐free Ru(II) sensitizers with 4,4′‐dicarboxyvinyl‐2,2′‐bipyridine anchor and two trans‐oriented pyrid‐2‐yl pyrazolate (or triazolate) functional chromophores is synthesized, characterized, and evaluated in dye‐sensitized solar cells (DSCs). Despite their enhanced red response and absorptivity when compared to the parent sensitizer TFRS‐2 that possesses standard 4,4′‐dicarboxyl‐2,2′‐bipyridine

  合成，表征和表征了新型的新型无硫氰酸盐Ru（II）敏化剂，其具有4,4'-二羧基乙烯基-2-2,2'-联吡啶锚定和两个反式吡啶-2-基吡唑并（或三重氮）官能发色团。在染料敏化太阳能电池（DSC）中进行了评估。与具有标准4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶锚定的母敏剂TFRS-2相比，尽管它们具有增强的红色响应和吸收能力，但新合成的羧基乙烯基酯-的最佳转化效率为η = 9.82％。吡唑酸酯敏化剂TFRS-11 – TFRS-13在短路电流密度（J SC），开路电压（V OC）和功率转换效率（η），后者记录在5.60％至7.62％的范围内。在器件效率的降低归因于在TiO这些敏化剂的包装不良的组合2表面和不太积极的基态的氧化电势，其中，分别，增加电荷重组与I 3 -在电解质和通过阻碍敏化剂的再生我-阴离子。后一种障碍可以通过用三唑酸酯代替吡唑酸酯来部分规避，从而形成TFRS-14敏化剂，从而表现出改善的J
• Engineering of thiocyanate-free Ru(ii) sensitizers for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Sheng-Wei Wang、Kuan-Lin Wu、Elham Ghadiri、Maria Grazia Lobello、Shu-Te Ho、Yun Chi、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1039/c3sc50399b

  日期：——

  triazolate series of sensitizers TFRS-21, -22 and -24 showed an enlarged optical band gap with respect to their pyrazolate counterparts TFRS-1, -2 and -4. When employed in dye sensitized solar cells (DSCs), the triazolate sensitizers show slightly inferior JSC values due to the poor incident photon-to-current conversion efficiencies recorded compared to the pyrazolate series. Moreover, the endowed 5-(hexylthio)thiophen-2-yl

  我们合成了一系列Ru（II）金属配合物TFRS-1，-2，-4，-21，-22和-24与一个4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶以及两个功能化的偶氮吡啶基酯 辅助配体组成 吡唑酸盐或三唑酸酯基团。进行了光物理测量和DFT / TDDFT计算，以深入了解其电子和光学特性。三唑酸酯系列敏化剂TFRS-21，-22和-24相对于它们而言显示出更大的光学带隙吡唑酸盐对应的TFRS-1，-2和-4。当用于染料敏化太阳能电池（DSC）中时，由于与吡唑酸酯系列相比记录的入射光子-电流转换效率差，三唑酸酯敏化剂的J SC值略低。此外，赋予的5-（己硫基）噻吩-2-基取代基在吸收光谱中表现出显着的增色效应和红移，从而将短路电流J SC改善至18.7和15.5 mA cm -2，并提高了总转换效率到η为= 10.2％和8.25％TFRS-4和TFRS-24， 分别。为了评估V OC，进行了瞬态光电流和光电压衰减测量，以比较电子从TiO