(Z)-5-(benzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one | 14016-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(benzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one
• 英文别名: (Z)-5-phenylmethylene-4-thioxothiazolidin-2-one；2-Thiazolidinone, 5-(phenylmethylene)-4-thioxo-；(5Z)-5-benzylidene-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 14016-49-0；129333-00-2
• 化学式: C₁₀H₇NOS₂
• 分子量: 221.304
• InChiKey: ZXBRLSSWWJQDPF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(benzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one 、 富马酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ead, Hamed A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 235 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 反应 0.1h， 以82%的产率得到(Z)-5-(benzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的一些4-硫代-噻唑烷-2-一衍生物

  摘要：

  使用微波辐射技术合成了一系列的（Z）-5-亚芳基-4-硫代-噻唑烷-2-酮（4a-o）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的初步体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌活性的研究表明，与标准品相比，化合物4d，4f，4g和4h对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌具有明显的活性，而化合物4d和4h对白色念珠菌，黄曲霉具有良好的抗真菌活性。 ，A。niger和C. neoformans。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现（Z）-5-亚芳基-4-硫代-噻唑烷-2-一衍生物（4k，4l和4m）最有效。化合物4m抑制HeLa，HT29，

  DOI：

  10.2174/157018011796235275

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF THE THYROID-STIMULATING HORMONE RECEPTOR (TSHR)<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA THYRÉOSTIMULINE (TSHR)
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2017186793A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to chemical compounds that are useful in the treatment of a subject afflicted by a thyroid disease, in particular to compounds that exhibit activity as thyroid-stimulating hormone receptor (TSHR) antagonists and their use in the treatment of hyperthyroidism, Graves' disease, Graves' Ophthalmopathy and thyroid cancer.

  该发明涉及对患有甲状腺疾病的受试者有用的化合物，特别是表现为甲状腺刺激激素受体（TSHR）拮抗剂活性的化合物以及它们在治疗甲状腺功能亢进症、Graves病、Graves眼病和甲状腺癌中的应用。
• A simple green synthesis of (<i>Z</i>)-5-arylmethylene-4- thioxothiazolidines and thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazolidine-2-thiones in PEG-400 under catalyst-free conditions
  作者：Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1080/17415993.2014.933341

  日期：2014.9.3
• Ead, Hamed Abdel Reheem; Kassab, Nazmi Abdel Latif; Koeppel, Hubert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 155 - 160
  作者：Ead, Hamed Abdel Reheem、Kassab, Nazmi Abdel Latif、Koeppel, Hubert、Bloedorn, Wolf-Dieter、Schleinitz, Klaus-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Brandao; Rocha Filho; Chantegrel, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1997, vol. 55, # 5, p. 206 - 211
  作者：Brandao、Rocha Filho、Chantegrel、Albuquerque、Ximenes、Galdino、Pitta、Perrissin、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——
• Albuquerque; Galdino; Chantegrel, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1997, vol. 55, # 5, p. 201 - 205
  作者：Albuquerque、Galdino、Chantegrel、Thomasson、Pitta、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——