1-ethoxy-2-fluoro-4-nitro-5-((phenylsulfonyl)methyl)benzene | 1101862-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethoxy-2-fluoro-4-nitro-5-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
• CAS: 1101862-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₅S
• 分子量: 339.344
• InChiKey: FNMXYJMWJLROFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2-fluoro-4-nitro-5-((phenylsulfonyl)methyl)benzene 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SN H reactions of 3-fluoronitroarenes with chloromethyl sulfone as the method for the construction of 6-fluoro-3-sulfonylindoles

  摘要：

  5-R-6-氟-3-苯磺酰基吲哚通过3-氟硝基苯与氯甲基苯磺酰在DMSO中的SN H反应合成，反应过程中加入KOH，随后硝基还原，并发生分子内环化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0320-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 1-ethoxy-2-fluoro-4-nitrobenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-ethoxy-2-fluoro-4-nitro-5-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SN H reactions of 3-fluoronitroarenes with chloromethyl sulfone as the method for the construction of 6-fluoro-3-sulfonylindoles

  摘要：

  5-R-6-氟-3-苯磺酰基吲哚通过3-氟硝基苯与氯甲基苯磺酰在DMSO中的SN H反应合成，反应过程中加入KOH，随后硝基还原，并发生分子内环化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0320-9

文献信息

• Synthesis of fluorine-containing quinoline-2,3-dicarboxylates from products of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in 3-fluoronitroarenes
  作者：S. K. Kotovskaya、G. A. Zhumabaeva、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-009-0026-2

  日期：2009.1

  The reactions of 3-fluoro-4-R-6-phenylsulfonylmethylnitrobenzenes with dimethyl fumarate or diethyl maleate in acetonitrile in the presence of an excess of K2CO3 and a catalytic amount of 18-crown-6 afforded mixtures of dialkyl 6-R-7-fluoro- and dialkyl 6-R-7-phenylsulfonylquinoline-2,3-carboxylate N-oxides, as well as dialkyl 6-R-7-fiuoro- quinoline-2,3-carboxylates (alkyl is methyl or ethyl), which were resolved by column chromatography and identified by 1H NMR spectroscopy and X-ray diffraction.

  3-氟-4-R-6-苯磺酰基甲基硝基苯与富马酸二甲酯或马来酸二乙酯在乙腈中在过量 K2CO3 和催化量的 18-冠-6 存在下反应，得到二烷基 6-R-7- 的混合物氟-和二烷基6-R-7-苯磺酰基喹啉-2,3-甲酸酯N-氧化物，以及二烷基6-R-7-氟-喹啉-2,3-甲酸酯（烷基为甲基或乙基），其为通过柱色谱法进行解析，并通过 1H NMR 光谱和 X 射线衍射进行鉴定。