methyl 3-(trimethylsilyl)benzoate | 22515-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(trimethylsilyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-trimethylsilylbenzoate；methyl m-trimethylsilylbenzoate；m-Methoxycarbonyl-phenyltrimethylsilan；Methyl-3-trimethylsilylbenzoat
• CAS: 22515-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: ALSWBRMKXGIEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(trimethylsilyl)benzoate 、 苯并噻吩 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,2-二氯乙烷 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到methyl 3-(benzo[b]thiophene-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化噻吩与芳基三甲基硅烷的β-选择性直接C–H键芳基化

  摘要：

  在CuCl 2作为氧化剂的存在下，PdCl 2（MeCN）2有效地催化了噻吩和苯并噻吩与芳基三甲基硅烷的直接芳基化。该反应优选在噻吩和苯并噻吩的β-位置发生。

  DOI：

  10.1021/ol3029109
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-trimethylsilylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl 3-(trimethylsilyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从1-三甲基甲硅烷基丁二烯到烯丙基硅烷的Diels-Alder路线

  摘要：

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这

  DOI：

  10.1039/p19810002415

文献信息

• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• Gold-Catalysed Oxyarylation of Styrenes and Mono- and<i>gem</i>-Disubstituted Olefins Facilitated by an Iodine(III) Oxidant
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/chem.201103061

  日期：2012.3.5

  1‐Hydroxy‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (IBA) is an efficient terminal oxidant for gold‐catalysed, three‐component oxyarylation reactions. The use of this iodine(III) reagent expands the scope of oxyarylation to include styrenes and gem‐disubstituted olefins, substrates that are incompatible with the previously reported Selectfluor‐based methodology. Diverse arylsilane coupling partners can be employed

  1-羟基1,2-苯并恶唑3（1 H）-一（IBA）是一种用于金催化的三组分氧化酰化反应的有效末端氧化剂。使用这种碘（III）试剂膨胀oxyarylation的范围，以包括苯乙烯和宝石二取代的烯烃中，与先前报道的基于的Selectfluor-方法不相容的基底。可以使用不同的芳基硅烷偶联剂，并且在苯并三氟化物中，均偶联显着减少。此外，IBA衍生的副产品可以回收和循环再利用。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• Synthesis and diels-alder reactions of e-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene
  作者：Michael E. Jung、Bruce Gaede

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87006-4

  日期：1979.1

  A novel synthesis of E-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene (1) has been achieved, and its Diels-Alder reactions with maleic anhydride, diethyl maleate, dimethyl fumarate, methyl propiolate, acrolein and acrylonitrile have been investigated. The structures of the products were studied to determine the stereoselectivity and regioselectivity of the reactions of this diene. In all cases with monosubstituted

  已经实现了E-1-三甲基甲硅烷基丁烯-1,3-二烯（1）的新颖合成，并且研究了其与马来酸酐，马来酸二乙酯，富马酸二甲酯，丙酸甲酯，丙烯醛和丙烯腈的Diels-Alder反应。研究产物的结构以确定该二烯反应的立体选择性和区域选择性。在所有具有单取代的亲二烯体的情况下，甲硅烷基二烯1提供1，3-二取代的异构体（间位异构体）作为主要的区域异构体。
• CARTER, M. J.;FLEMING, I.;PERCIVAL, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2415-2434
  作者：CARTER, M. J.、FLEMING, I.、PERCIVAL, A.

  DOI：——

  日期：——