4-[2-(4-Chlorophenyl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile | 148515-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-Chlorophenyl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile
• CAS: 148515-57-5
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂
• 分子量: 264.714
• InChiKey: DZUGAAWYSGCPPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-Chlorophenyl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₃₃H₃₀FeNOP 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 4,5-bis(4-chlorophenyl)-4-cyano-3-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MDM2拮抗剂RG7388的催化对映选择性形式合成及其类似物

  摘要：

  已建立了甲亚胺烷基化物与对苯二甲酸酯的催化不对称1,3-偶极[3 + 2]环加成反应，从而提供了结构多样的吡咯烷，带有四个连续的立体中心，立体中心具有高收率，并且具有良好的优异立体选择性（高达98％的收率） ，99：1 dr，> 99％ee）。同时，该策略允许高效合成抗肿瘤药物RG7388（III期临床研究）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900530
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氯苯乙腈 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-(4-Chlorophenyl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile 、 2-(4-Chlorophenyl)-3-(4-cyanophenyl)butanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q

  摘要：

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317351