2-(benzylthio)ethyl acetate | 88738-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)ethyl acetate
• 英文别名: 2-Benzylsulfanylethyl acetate
• CAS: 88738-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: YXSFJKARRCHUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)ethyl acetate 在 Bu₄⁽¹⁺⁾*AuCl₄^(1-) 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-Benzylsulfinylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金（III）在相转移条件下通过硝酸催化硫化物氧化为亚砜：一种新的亚砜合成

  摘要：

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91563-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylsulfinylethyl acetate 在 氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到2-(benzylthio)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Efficient Method for the Reduction of Sulfoxides into Sulfides with an Al-NiCl₂·6H₂O System

  摘要：

  据观察，烷基芳基和二烷基硫醚可在 Al-NiCl2-6H2O 系统中方便快捷地转化为相应的硫化物，而且产量很高。在这些反应条件下，酮类化合物不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836048

文献信息

• Visible light promoted thiol-ene reactions using titanium dioxide
  作者：Venugopal T. Bhat、Petar A. Duspara、Sangwon Seo、Nor Syazwani Binti Abu Bakar、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c4cc09987g

  日期：——

  The radical addition of thiols to alkenes is reported under photoredox conditions, using visible light and TiO2 as a cheap and readily available photocatalyst.

  据报道，在光氧化还原条件下，使用可见光和TiO2作为廉价且容易获得的光催化剂，硫醇向烯烃的自由基加成反应。
• Luminescent Iridium(III) Pyridinium-Derived N-Heterocyclic Carbene Complexes as Versatile Photoredox Catalysts
  作者：Tsz Lung Lam、Jing Lai、Rajasekar Reddy Annapureddy、Minying Xue、Chen Yang、Yunzhi Guan、Pingjian Zhou、Sharon Lai-Fung Chan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00955

  日期：2017.9.18

  development of novel luminescent iridium(III) complexes with highly tunable emission energy and versatile applications is of particular importance. In this Communication, a series of luminescent iridium(III) complexes supported by chromophoric pyridinium-derived N-heterocyclic carbene (NHC) ligands that display tunable emission from 516 to 682 nm were prepared. These complexes can be used as photocatalysts

  具有高度可调的发射能量和通用应用的新型发光铱（III）配合物的开发尤为重要。在本交流中，制备了由发色吡啶鎓衍生的N杂环卡宾（NHC）配体支撑的一系列发光铱（III）配合物，它们在516至682 nm范围内显示可调发射。这些络合物可用作光氧化和光还原反应中的光催化剂，并在pH传感中具有潜在的应用。
• <i>Candida antarctica</i>Lipase B (CAL-B)-Catalyzed Carbon-Sulfur Bond Addition and Controllable Selectivity in Organic Media
  作者：Feng-Wen Lou、Bo-Kai Liu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1002/adsc.200800207

  日期：2008.9.5

  A novel enzymatic, promiscuous protocol for Candida antarctica lipase B (CAL-B)-catalyzed carbon-sulfur bond addition is described. Some control experiments have been designed to demonstrate the catalytic specificity of CAL-B. Selectivity between anti-Markovnikov addition and Markovnikov addition was achieved in different organic media. A series of thioether-containing ester functional groups was synthesized

  描述了一种新型的酶促混合方案，用于南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）催化的碳硫键加成。设计了一些对照实验来证明CAL-B的催化特异性。在不同的有机介质中实现了反马尔科夫尼科夫加法和马尔科夫尼科夫加法之间的选择性。在CAL-B催化下于50°C合成了一系列含硫醚的酯官能团。所有产物均通过光谱法（IR，NMR，ESI-MS）表征。
• Transition Metal Photoredox Catalysis of Radical Thiol-Ene Reactions
  作者：Elizabeth L. Tyson、Michael S. Ament、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo3020825

  日期：2013.3.1

  We describe the anti-Markovnikov hydrothiolation of olefins using visible-light-absorbing transition metal photocatalysts. The key thiyl radical intermediates are generated upon quenching of photoexcited Ru*(bpz)32 with a variety of thiols. The adducts of a wide variety of olefins and thiols are formed in excellent yield (73–99%).

  我们描述了使用可见光吸收过渡金属光催化剂对烯烃进行反马尔科夫尼科夫氢硫醇化反应。关键的硫基自由基中间体是在用各种硫醇淬灭光激发的 Ru*(bpz) 3 2后产生的。多种烯烃和硫醇的加合物以优异的产率 (73–99%) 形成。
• Redox Mediators in Visible Light Photocatalysis: Photocatalytic Radical Thiol–Ene Additions
  作者：Elizabeth L. Tyson、Zachary L. Niemeyer、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo500031g

  日期：2014.2.7

  useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible light irradiation in the presence of transition metal polypyridyl photocatalysts. The success of this method relies upon the use of p-toluidine as an essential additive. Using these conditions, high-yielding thiol–ene reactions of cysteine-containing biomolecules can be accomplished using biocompatibile wavelengths of visible light, under

  在过渡金属聚吡啶基光催化剂存在下，可以通过可见光照射引发合成有用的自由基硫醇-烯反应。这种方法的成功依赖于对甲苯胺作为基本添加剂的使用。使用这些条件，含半胱氨酸的生物分子的高产硫醇 - 烯反应可以使用可见光的生物相容性波长，在水性条件下，并以硫醇组分作为限制试剂来完成。我们提供的证据表明p甲苯胺作为氧化还原介质，能够催化硫醇以其他方式低效光氧化为关键的硫自由基中间体。因此，我们表明共催化氧化剂在涉及可见光光氧化还原催化的合成反应的设计中可能很重要。