cis-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride | 119993-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl cis-2-amino-1-cyclopentanecarboxylate hydrochloride；ethyl cis-2-aminocyclopentanecarboxylate hydrochloride；Ethyl (1S,2R)-2-aminocyclopentane-1-carboxylate hydrochloride；ethyl (1S,2R)-2-aminocyclopentane-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 119993-56-5；142547-15-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• mdl: MFCD00800503
• 分子量: 193.674
• InChiKey: RYBMXCZWUCHLJB-UOERWJHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-3-methyl-2-thioxo-1,2,3,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体异构体2-异硫氰酸氰基-1-环戊烷羧酸乙酯的合成与转化†

  摘要：

  乙基可见-和反式-2-异硫氰基-1- cyclopentanecarboxylates 2和7分别用对应的脂环2-氨基-1-羧酸酯和硫光气反应制得。所述顺式-isothiocyanato化合物2后行环闭合与胺在一个或两个步骤，产生3-取代的-顺-2- thioxocyclopenta [ d ]嘧啶-4-酮3A-G。所述反式异构体7未能环化，但得到甲酰胺8A，8B或硫脲酯衍生物9A，B。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370419
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基环戊烷甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到cis-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的（1 R，2 S）和（1 S，2 R）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯衍生物的高效合成

  摘要：

  旋光合成中间体[（1 R，2 S）-2-（4'-氟苄氨基）环戊烷羧酸乙酯与（S）-（+）-扁桃酸的络合物的四步合成；据报道制备有希望的HCV NS5B聚合酶抑制剂所需的化合物12，＞ 99％de]。该方法利用扁桃酸作为拆分剂，可通过简单的提取以高收率回收。所描述化学方法的优化版本避免了使用色谱纯化方法，使其适合大规模应用。此外，化合物12直接转化为对映体纯的（1 R，2 S报道了）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz衍生物。的对映体的制备12（化合物15）的对映体纯的形式和该实体的（1转换小号，2 - [R）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz基衍生物也被描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.029

文献信息

• [EN] ARYL-PHENYL-SULFONAMIDO-CYCLOALKYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYL-PHÉNYL-SULFONAMINO-CYCLOALKYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIMCO 2664 LTD

  公开号：WO2010032009A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-phenyl-sulfonamido-cycloalkyl compounds of the following formula (collectively referred to herein as "APSAC compounds"). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in treatment, for example, of inflammation and/or joint destruction and/or bone loss; of disorders mediated by excessive and/or inappropriate and/or prolonged activation of the immune system; of inflammatory and autoimmune disorders, for example, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), atherosclerosis, inflammatory bowel disease, ankylosing spondylitis, and the like; of disorders associated with bone loss, such as bone loss associated with excessive osteoclast activity in rheumatoid arthritis, osteoporosis, cancer-associated bone disease, Paget's disease and the like, etc.; and of cancer, such as a haematological malignancy, a solid tumour, etc. Formula (I).

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下化学式的某些芳基-苯基-磺酰胺基-环烷基化合物（以下统称为“APSAC化合物”）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及这种化合物和组合物的使用，无论是在体外还是体内，用于治疗炎症和/或关节破坏和/或骨质流失等疾病，过度和/或不适当和/或持续激活免疫系统介导的疾病，例如炎症性和自身免疫性疾病，如类风湿关节炎、银屑病、银屑病性关节炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、动脉粥样硬化、炎症性肠病、强直性脊柱炎等；与骨质流失相关的疾病，例如类风湿性关节炎中由过度破骨细胞活动引起的骨质流失、骨质疏松症、癌症相关的骨病、帕金森病等等；以及癌症，如血液恶性肿瘤、实体肿瘤等。化学式（I）。
• Cyclic hydroxamic acids as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20030139388A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present application describes novel cyclic hydroxamic acids of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 5-7 membered cyclic system containing from 0-2 heteroatoms selected from O, N, NR 1 , and S(O) p , and 0-1 carbonyl groups and the other variables are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), aggrecanase or a combination thereof, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same.

  本申请描述了新型的公式I:1的环式羟羧酸，或其药用盐形式，其中环B是一个包含0-2个来自O、N、NR1和S(O)p的杂原子以及0-1个羰基的5-7元环系统，其他变量在本说明书中有定义，这些化合物可作为基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶或其组合的抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• Cyclic beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20020016336A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present application describes novel cyclic &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 5-7 membered cyclic system containing from 0-2 heteroatoms selected from O, N, NR a , and S(O) p , and 0-1 carbonyl groups and the other variables are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本发明申请描述了新颖的环状β-氨基酸衍生物，其通式为I：1或其药学上可接受的盐形式，其中环B是含有0-2个选自O、N、NRa和S(O)p的杂原子以及0-1个羰基的5-7元环状系统，其他变量在本文中有定义，这些化合物可作为金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂使用。
• Preparation of uracil by cycloreversion. Structure of cycloalkane/ene- and norbornane/ene-fused dihydrouracils
  作者：Samuel Frimpong-Manso、Katalin Nagy、Géza Stájer、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1002/jhet.5570290140

  日期：1992.1

  formed from trans-4-cyclohexene-1-carboxylate, furnished the cis-fused 5,6-dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione. On heating, the norbornene-diexo-fused dihydrouracil 16 yielded 2,4-pyrimidinedione through the splitting-off of cyclopentadiene. The structures of the compounds were proved by 1H and 13C nmr spectroscopy.

  2-氨基-1-环烷烃，环烯烃，降冰片烷和降冰片烯羧酸酯1–9与氰酸钾的反应生成脲酯，然后将其酯化成环烷烃，环烯，降冰片烷和降冰片烯稠合的5,6-。二氢尿嘧啶10-17。在环化中，由反式-4-环己烯-1-羧酸酯形成的脲酯提供了顺式稠合的5,6-二氢嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。加热时，降冰片烯-二烯基稠合的二氢尿嘧啶16通过环戊二烯的分解产生2，4-嘧啶二酮。化合物的结构由1 H和13证明C nmr光谱。
• Aryl-Phenyl-Sulfonamido-Cycloalkyl Compounds and Their Use
  申请人：Greig Iain Robert

  公开号：US20110172189A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-phenyl-sulfonamido-cycloalkyl compounds of the following formula (collectively referred to herein as “APSAC compounds”). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in treatment, for example, of inflammation and/or joint destruction and/or bone loss; of disorders mediated by excessive and/or inappropriate and/or prolonged activation of the immune system; of inflammatory and autoimmune disorders, for example, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), atherosclerosis, inflammatory bowel disease, ankylosing spondylitis, and the like; of disorders associated with bone loss, such as bone loss associated with excessive osteoclast activity in rheumatoid arthritis, osteoporosis, cancer-associated bone disease, Paget's disease and the like, etc.; and of cancer, such as a haematological malignancy, a solid tumour, etc. Formula (I).

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基-苯基-磺酰胺基环烷化合物（统称为“APSAC化合物”）。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物以及在体内外使用这种化合物和组合物治疗炎症、关节破坏和/或骨质流失等问题，治疗由免疫系统过度和/或不适当和/或持久活化引起的疾病，如类风湿性关节炎、牛皮癣、银屑病性关节炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、动脉粥样硬化、炎症性肠病、强直性脊柱炎等炎症和自身免疫性疾病，以及与骨质流失相关的疾病，如类风湿性关节炎、骨质疏松症、癌症相关骨病、帕吉特病等，以及癌症，如血液系统恶性肿瘤、实体瘤等。公式（I）。