N-(2-bromo-4-methylphenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide | 1220397-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1220397-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 360.21
• InChiKey: BPHXYKWNRWGWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内芳基化反应：新型稠合吡啶并咪唑并喹啉酮或吡啶并咪唑并a庚酮类化合物库的首次有效合成

  摘要：

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.049
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 6-甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 三甲基铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内芳基化反应：新型稠合吡啶并咪唑并喹啉酮或吡啶并咪唑并a庚酮类化合物库的首次有效合成

  摘要：

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.049