7-{(2S,3R,4R,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-6-methoxymethoxymethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-4-methyl-chromen-2-one | 182925-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{(2S,3R,4R,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-6-methoxymethoxymethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-4-methyl-chromen-2-one
• CAS: 182925-11-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₈
• 分子量: 676.626
• InChiKey: RLZGMYMCKFIUIK-OWDRPYKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  265.89
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{(2S,3R,4R,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-6-methoxymethoxymethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-4-methyl-chromen-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用β-d-化学合成Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-1-Ser和Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU半乳糖苷酶

  摘要：

  通过三糖对硝基苯基（PNP）糖苷合成蛋白质，该蛋白构成糖胺聚糖和蛋白聚糖中蛋白质之间的连接区域的标题三糖-丝氨酸缀合物1，该三糖对硝基苯基（PNP）糖苷是用β-d-半乳糖苷酶逐步酶促糖基化为Xyl-PNP制备的。在第二个糖基转移步骤中，对二糖中间体Gal-Xyl-PNP的部分保护提供了在3'-位的选择性半乳糖基化。过乙酰化后，PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联和最终的脱保护得到1。荧光标记的三糖，Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU（MU：4-methylumbelliferyl）（2）也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01462-1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside 在 β-D-galactosidase (EC 3.2.1.23; E. coli) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-{(2S,3R,4R,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-6-methoxymethoxymethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用β-d-化学合成Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-1-Ser和Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU半乳糖苷酶

  摘要：

  通过三糖对硝基苯基（PNP）糖苷合成蛋白质，该蛋白构成糖胺聚糖和蛋白聚糖中蛋白质之间的连接区域的标题三糖-丝氨酸缀合物1，该三糖对硝基苯基（PNP）糖苷是用β-d-半乳糖苷酶逐步酶促糖基化为Xyl-PNP制备的。在第二个糖基转移步骤中，对二糖中间体Gal-Xyl-PNP的部分保护提供了在3'-位的选择性半乳糖基化。过乙酰化后，PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联和最终的脱保护得到1。荧光标记的三糖，Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU（MU：4-methylumbelliferyl）（2）也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01462-1