3-[[(2S)-butan-2-yl]sulfamoyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[(2S)-butan-2-yl]sulfamoyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: MQMUKJSWCWYSGL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2S)-butan-2-yl]sulfamoyl]benzoic acid 、 4-氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-3-[[(1S)-1-methylpropyl]sulfamoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-3-氨磺酰基-苯甲酰胺衍生物作为抑制乙型肝炎病毒（HBV）的衣壳装配调节剂的合成与评价

  摘要：

  小分子诱导的乙型肝炎病毒（HBV）衣壳装配调节被认为是针对HBV的新抗病毒治疗的一种有吸引力的方法。在这里，我们描述了在铅到铅的优化中发现HBV衣壳装配调节剂的努力，从而产生了JNJ-632，这是一种用于进一步描述作用方式的工具化合物。在感染了HBV基因型D的嵌合小鼠中施用JNJ-632（54）导致HBV DNA病毒载量减少了2.77 log。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00654
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基丁烷 、 3-氯磺酰基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[[(2S)-butan-2-yl]sulfamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-3-氨磺酰基-苯甲酰胺衍生物作为抑制乙型肝炎病毒（HBV）的衣壳装配调节剂的合成与评价

  摘要：

  小分子诱导的乙型肝炎病毒（HBV）衣壳装配调节被认为是针对HBV的新抗病毒治疗的一种有吸引力的方法。在这里，我们描述了在铅到铅的优化中发现HBV衣壳装配调节剂的努力，从而产生了JNJ-632，这是一种用于进一步描述作用方式的工具化合物。在感染了HBV基因型D的嵌合小鼠中施用JNJ-632（54）导致HBV DNA病毒载量减少了2.77 log。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00654

文献信息

• Synthesis and Evaluation of <i>N</i>-Phenyl-3-sulfamoyl-benzamide Derivatives as Capsid Assembly Modulators Inhibiting Hepatitis B Virus (HBV)
  作者：Koen Vandyck、Geert Rombouts、Bart Stoops、Abdellah Tahri、Ann Vos、Wim Verschueren、Yiming Wu、Jingmei Yang、Fuliang Hou、Bing Huang、Karen Vergauwen、Pascale Dehertogh、Jan Martin Berke、Pierre Raboisson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00654

  日期：2018.7.26

  Small molecule induced hepatitis B virus (HBV) capsid assembly modulation is considered an attractive approach for new antiviral therapies against HBV. Here we describe efforts toward the discovery of a HBV capsid assembly modulator in a hit-to-lead optimization, resulting in JNJ-632, a tool compound used to further profile the mode of action. Administration of JNJ-632 (54) in HBV genotype D infected

  小分子诱导的乙型肝炎病毒（HBV）衣壳装配调节被认为是针对HBV的新抗病毒治疗的一种有吸引力的方法。在这里，我们描述了在铅到铅的优化中发现HBV衣壳装配调节剂的努力，从而产生了JNJ-632，这是一种用于进一步描述作用方式的工具化合物。在感染了HBV基因型D的嵌合小鼠中施用JNJ-632（54）导致HBV DNA病毒载量减少了2.77 log。