1-(4-chloro-phenethyl)-3-phenyl-thiourea | 35787-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenethyl)-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: 3-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-1-phenylthiourea；1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 35787-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂S
• mdl: MFCD01185690
• 分子量: 290.817
• InChiKey: YHKTYYMRMNOMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenethyl)-3-phenyl-thiourea 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-苯基亚胺-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的噻唑烷酮及其对烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化的选择性抑制。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00271a030
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 4-氯苯乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-chloro-phenethyl)-3-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024

文献信息

• Convenient synthesis of 4H-1,2,4-triazole-3-thiols using di-2-pyridylthionocarbonate
  作者：Rebecca F. Deprez-Poulain、Julie Charton、Virginie Leroux、Benoit P. Deprez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.094

  日期：2007.11

  We report here the convenient synthesis of 4H-1,2,4-triazole-3-thiols using di-2-pyridyl-thionocarbonate as the thiocarbonyl transfer reagent. This method is suitable for microplate parallel synthesis and produces samples in screening-ready condition. It uses two large sets of building-blocks: amines and hydrazides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.