diphenyl(quinolin-8-yl)phosphine oxide | 1253596-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(quinolin-8-yl)phosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(8-quinolyl)phosphane oxide；8-(Diphenylphosphinyl)quinoline；8-diphenylphosphorylquinoline
• CAS: 1253596-50-7
• 化学式: C₂₁H₁₆NOP
• 分子量: 329.338
• InChiKey: UHYHTRNBULOYEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 diphenyl(quinolin-8-yl)phosphine oxide 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61.2%的产率得到[Cu(diphenyl(8-quinolyl)phosphane oxide)(triphenylphosphine)2][BF4]
  参考文献：
  名称：

  具有 N,O 配体的磷光亚铜配合物 - 合成、光致发光和电致发光

  摘要：

  六种杂配亚铜配合物，[(LCu)-Cu-1(PPh3)(2)](BF4) (1a), [(LCu)-Cu-1(DPEphos)](BF4) (1b), [(LCu) -Cu-2(PPh3)(2)](BF4) (2a), [(LCu)-Cu-2-(DPEphos)](BF4) (2b), [(LCu)-Cu-3(PPh3)( 2)](BF4) (3a) 和 [L3Cu-(DPEphos)](BF4) (3b) = )L-1 = 二苯基 (2-吡啶基) 氧化膦，L-2 = 二苯基 (8-喹啉) 膦氧化物，(L)3 = 二苯基（2-吡啶基甲基）氧化膦，DPEphos = 双[2-（二苯基膦基）苯基]醚），并进行了充分表征。电子吸收光谱和量子化学计算表明，这些配合物的最低激发态可以归因于金属-配体电荷转移 (MLCT) 跃迁。在聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中，这些配合物表现出蓝绿色至橙色的发射光，寿命长，范围为

  DOI：

  10.1002/ejic.201000377
• 作为产物：
  描述：

  8-(二苯基膦基)喹啉 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71.4%的产率得到diphenyl(quinolin-8-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有 N,O 配体的磷光亚铜配合物 - 合成、光致发光和电致发光

  摘要：

  六种杂配亚铜配合物，[(LCu)-Cu-1(PPh3)(2)](BF4) (1a), [(LCu)-Cu-1(DPEphos)](BF4) (1b), [(LCu) -Cu-2(PPh3)(2)](BF4) (2a), [(LCu)-Cu-2-(DPEphos)](BF4) (2b), [(LCu)-Cu-3(PPh3)( 2)](BF4) (3a) 和 [L3Cu-(DPEphos)](BF4) (3b) = )L-1 = 二苯基 (2-吡啶基) 氧化膦，L-2 = 二苯基 (8-喹啉) 膦氧化物，(L)3 = 二苯基（2-吡啶基甲基）氧化膦，DPEphos = 双[2-（二苯基膦基）苯基]醚），并进行了充分表征。电子吸收光谱和量子化学计算表明，这些配合物的最低激发态可以归因于金属-配体电荷转移 (MLCT) 跃迁。在聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中，这些配合物表现出蓝绿色至橙色的发射光，寿命长，范围为

  DOI：

  10.1002/ejic.201000377

文献信息

• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of (het)aryl tosylates with secondary phosphine oxides
  作者：Xiao-Yun He

  DOI：10.1177/1747519821994533

  日期：2021.7

  A novel and convenient approach to the synthesis of various tertiary phosphine oxides via nickel-catalyzed cross-coupling of (het)aromatic tosylates with secondary phosphine oxides is developed. The reaction employs cheap nickel as the catalyst, 1-(2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl)-4-methoxypiperidine (L3) as the ligand, and pyridine as the base. This reaction produces the corresponding (het)aromatic

  通过一种镍催化的（杂）芳族甲苯磺酸酯与仲膦氧化物的交叉偶联反应，开发了一种新颖，方便的合成各种叔膦氧化物的方法。该反应使用廉价的镍作为催化剂，使用1-（2-（二叔丁基膦酰基）苯基）-4-甲氧基哌啶（L3）作为配体，并使用吡啶作为碱。该反应以高至高产率产生相应的（杂）芳族磷化合物。而且，在该方法中报道了四种新的叔膦氧化物。
• Ni-catalyzed construction of C–P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C–O activation by PyBroP
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc31718d

  日期：——

  The C–P bond forming reaction using electron-deficient phenol substrates was considerably challenging. Herein, we present a new protocol that allows for one-pot construction of C–P bonds via the cross-coupling of phenols and phosphine oxide or phosphite in the presence of a nickel catalyst.

  使用缺电子酚类底物的C-P键形成反应相当具有挑战性。在此，我们提出一种新方案，通过在镍催化剂的作用下，实现酚类与膦氧化物或亚磷酸酯的一锅法交叉偶联，从而构建C-P键。
• NiCl2 as a Cheap and Efficient Precatalyst for the Coupling of Aryl Fluorosulfonate and Phosphite/Phosphine Oxide
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenjie Yan、Hongbo Zhou、Haoyuan Li、Huimin Hu、Ying Yu

  DOI：10.1055/a-1524-4912

  日期：2021.9

  Herein, NiCl2 was employed as a cheap precatalyst in the formation of C(sp2)-P bond via cross coupling reaction of phenol derivates and phosphine oxides/phosphites. This method allows a variety of phenols with diverse functional groups to transform to phosphates with good yields. No additional additive was used in this reaction.

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。